2,5,6-triamino-4-benzylthiopyrimidine | 84097-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5,6-triamino-4-benzylthiopyrimidine
• 英文别名: 6-(benzylsulfanyl)-2,4,5-pyrimidinetriamine；6-Benzylthio-2,4,5-triamino-pyrimidin；6-benzylsulfanyl-pyrimidine-2,4,5-triamine；6-Benzylsulfanylpyrimidine-2,4,5-triamine
• CAS: 84097-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅S
• 分子量: 247.324
• InChiKey: FRWJUVUVETVMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  533.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-triamino-4-benzylthiopyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylsulfanyl)-2,4-diaminopyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2,5,6-triamino-4-benzylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g

文献信息

• Ladd, David L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 917 - 921
  作者：Ladd, David L.

  DOI：——

  日期：——
• A prototype solid phase synthesis of pteridines and related heterocyclic compounds
  作者：Colin L. Gibson、Salvatore La Rosa、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b300798g

  日期：——

  The development of a versatile solid phase synthesis of bicyclic polyaza heterocycles including pteridines, purines, and deazapurines is described. The strategy comprises the linking of a pre-formed pyrimidine through a thioether at the 2 or 4 position to a polystyrene resin, the cyclisation of the second ring, and the direct or oxidative cleavage of the product from the resin by nucleophilic substitution

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。