7-Methyl-tacrine | 5778-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-tacrine
• 英文别名: 9-amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine；9-Amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin；7-Methyl-9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin；7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine；7-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 5778-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: ZZKQNBNYCRCFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-tacrine 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N~2~,N~2~-二乙基-N-(7-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-基)甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  9-[(N,N-二烷基氨基乙酰基)氨基]-1,2,3,4-四氢吖啶的合成及生物活性

  摘要：

  6. 7. 8. 于。A. Ershova, VA Chernov, RN Akhvlediani, et al., Current Problems in Tumor Chemotherapy [in Russian], Chernogolovka, 1, (1987), pp. 14-16。VA Khokhlov、VI Sladkov、LN Kurkovskaya 等人，Zh。组织。Khim., 21, No. 3, 594-601 (1985)。GM Badger、RS Pearce 和 R. Pettit、J. Chemo Soc.，3204-3207 (1951)。S. Berger 和 A. Reiker，Quinoid 化合物的化学，S. Patay（编辑），纽约（1974 年），Pt。1，第 163-229 页。WJ Gensler、M. Vinooskis 和 NW Ang、J

  DOI：

  10.1007/bf00764703
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 氨 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 6.0h， 生成 7-Methyl-tacrine
  参考文献：
  名称：

  基于9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的乙酰胆碱酯酶抑制剂的SAR：他克林类似物的合成，酶抑制活性，QSAR和基于结构的CoMFA。

  摘要：

  在这项研究中，我们试图获得与他克林有关的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂类别的综合SAR图像，他克林是目前用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。为此，我们合成并测试了一系列9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶衍生物，这些衍生物在the啶核的6和7位上取代，并在9-氨基官能团上带有选定的基团。通过Hansch方法，获得了QSAR方程，定量考虑了位置7的取代基的有害空间效应和9-氨基-1,2位置6和7的取代基所施加的有利的电子吸引作用， 3，4-四氢ac啶衍生物。通过对由12个9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和13个11H-茚三酮制得的一系列AChE抑制剂进行CoMFA分析，考虑了抑制剂的三维（3D）特性。以前在我们实验室开发的2-b] quinolin-10-ylamines。通过利用对接模型计算待提交CoMFA程序的分子的比对，该模型针对未取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和11H-茚并[1

  DOI：

  10.1021/jm990971t

文献信息

• The Divergent Transformations of Aromatic<i>o</i>-Aminonitrile with Carbonyl Compound
  作者：Jianhong Tang、Jiarong Li、Lijun Zhang、Shuling Ma、Daxin Shi、Qi Zhang、Liupan Yang、Xiuzhen Wang、Xuan Liu、Change Liu

  DOI：10.1002/jhet.804

  日期：2012.5

  A modified Friedländer conversion of the cyclocondensation of aromatic o‐aminonitriles with carbonyl compounds was discovered. Systematic studies reveal that both the new transformation and the classic Friedländer annulation in the presence of ZnCl2 constitute a pair of divergent reaction, and thecontrolled PDF transformation of this divergent reaction was achieved in the present of bases.

  发现了芳族邻氨基腈与羰基化合物的环缩合反应的改进的Friedländer转化。系统研究表明，在存在ZnCl 2的情况下，新的转化和经典的Friedländer圆环构成了一对发散反应，并且在碱的存在下实现了该发散反应的受控PDF转化。
• Bistacrine derivatives as new potent antimalarials
  作者：Ines Schmidt、Gabriele Pradel、Ludmilla Sologub、Alexandra Golzmann、Che J. Ngwa、Anna Kucharski、Tanja Schirmeister、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.003

  日期：2016.8

  Linking two tacrine molecules results in a tremendous increase of activity against Plasmodia in comparison to the monomer. This finding prompted the synthesis of a library of monomeric and dimeric tacrine derivatives in order to derive structure–activity relationships. The most active compounds towards chloroquine sensitive Plasmodium strain 3D7 and chloroquine resistant strain Dd2 show IC50 values

  与单体相比，连接两个他克林分子导致抗疟原虫的活性大大增加。这一发现促进了单体和二聚他克林衍生物库的合成，以推导结构-活性关系。对氯喹敏感的疟原虫菌株3D7和对氯喹耐药的菌株Dd2最具活性的化合物在纳摩尔浓度范围内显示IC 50值，细胞毒性低，并靶向半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，这对寄生虫的生长至关重要。
• Synthesis of tacrine derivatives under solventless conditions
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1002/jhet.5570440305

  日期：2007.5

  the solid-phase synthesis of tacrine and its derivatives have been evaluated. Preparation of tacrine analogues under conventional conditions suffers from poor synthetic efficiency and usually gives low yield. Reaction of substituted anthranilonitrile with cyclohexanone under microwave irradiation gave a good to excellent yield of the corresponding substituted 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridines.

  已经评估了微波辐射对他克林及其衍生物的固相合成的影响。在常规条件下制备他克林类似物的合成效率差，通常收率低。在微波辐射下，取代的蒽腈与环己酮的反应得到相应的取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的良好至优异的产率。
• Convenient Preparation of Tacrine Derivatives by the Reduction of 9-Aminoacridines with Nickel-Aluminum Alloy
  作者：Shuntaro Mataka、Kichinosuke Kamata、Yoh-ichi Tominaga、Akiyoshi Tori-i、Thies Thiemann、Kazufumi Takahashi

  DOI：10.3987/com-02-9523

  日期：——

  9-Amino-1,2,3,4-tetrahydro- and 9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine derivatives (2 and 3) were conveniently prepared in the reduction of the corresponding 2-substituted 9-aminoacridines (la-f) with nickel-aluminum alloy under basic conditions. The reduction is dependent upon the nature of the substituent in the 2-position of the starting 9-aminoacridines.

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。
• DONTSOVA, L. P.;KOLLA, V. EH.;NIKULINA, S. N.;KONSHIN, M. E., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1441-1442
  作者：DONTSOVA, L. P.、KOLLA, V. EH.、NIKULINA, S. N.、KONSHIN, M. E.

  DOI：——

  日期：——