diethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 106352-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1,1-Diethyl 2-cyclopropene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 106352-21-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: MEDTZWPBIYWHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙基硼酸酯复合物的应力释放

  摘要：

  描述了类似于供体-受体环丙烷的硼酸酯络合物的反应性。富含对映体的环丙基硼酸酯络合物经路易斯酸活化后，会发生一致的1,2-金属酸盐重排/开环。该方法以中等到极好的收率和完整的对映体特异性，提供了原子有效地获得旋光性γ-羰基硼酸酯的方法。此外，通过原位烷基化建立了反应的三组分变体，并证明了该产物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01152
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 rhodium(II) acetate dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙基硼酸酯复合物的应力释放

  摘要：

  描述了类似于供体-受体环丙烷的硼酸酯络合物的反应性。富含对映体的环丙基硼酸酯络合物经路易斯酸活化后，会发生一致的1,2-金属酸盐重排/开环。该方法以中等到极好的收率和完整的对映体特异性，提供了原子有效地获得旋光性γ-羰基硼酸酯的方法。此外，通过原位烷基化建立了反应的三组分变体，并证明了该产物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01152

文献信息

• Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth
  申请人：Rhone-Poulenc Inc.

  公开号：US05292937A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  This invention relates to a method for retarding plant growth by applying to the plant an effective amount of a malonic acid derivative compound. This invention also relates to novel malonic acid derivative compounds and processes for the preparation thereof.

  这项发明涉及一种通过向植物施加丙二酸衍生物化合物的有效量来延缓植物生长的方法。该发明还涉及新颖的丙二酸衍生物化合物及其制备方法。
• Synergistic plant growth regulator compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Nederland B.V.

  公开号：US05123951A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  This invention relates to synergistic plant growth regulator compositions containing (1) an ethylene response or ethylene-type response inducing agent and (11) a malonic acid derivative compound. This invention also relates to the use of said compositions for inducing synergistic plant growth regulating responses or ethylene responses or ethylene-type responses.

  这项发明涉及含有（1）乙烯响应或类似乙烯响应诱导剂和（11）丙二酸衍生物化合物的协同植物生长调节剂组合物。该发明还涉及利用上述组合物诱导协同植物生长调节响应或乙烯响应或类似乙烯响应。
• Co^III-Catalyzed C–H Alkenylation and Allylation with Cyclopropenes via Sequential C–H/C–C Bond Activation
  作者：Ye Lim Kim、Sun-a Park、Seoung-Mi Choi、Jong-Un Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02219

  日期：2021.9.3

  An atom-economical strategy for the C–H alkenylation and C–H allylation of arenes by employing cyclopropenes as versatile alkenylating and allylating reagents is reported, catalyzed by cobalt. The Co-catalyzed C–H alkenylation process involves sequential C–H and C–C bond cleavage. Under the optimized conditions, broad-ranging alkenylated (hetero)arenes were synthesized with complete (E)-stereoselectivity

  据报道，通过使用环丙烯作为通用的烯基化和烯丙基化试剂，在钴的催化下，芳烃的 C-H 烯基化和 C-H 烯丙基化的原子经济策略被报道。共催化的 C-H 烯基化过程涉及连续的 C-H 和 C-C 键断裂。在优化的条件下，合成了具有完全 ( E )-立体选择性（高达 91%）的广泛烯基化（杂）芳烃。通过最初生成的烯基（杂）芳烃的双键迁移，连续的 C-H 烯丙基化在碱性条件下被证明是可行的，从而导致烯丙基化（杂）芳烃具有高烯烃立体选择性（E / Z比 = 91:9 至 100） :0)。
• Transition-metal-free three-component reaction of cyclopropenes, aldehydes and amines
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Tong Sun、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6cc06743c

  日期：——

  A transition-metal-free three-component reaction of cyclopropene, aldehyde and amine is reported. The reaction is a new demonstration of formal [3+2] cycloaddition triggered by ring-opening of cyclopropenes bearing electron-withdrawing substitutes. The...

  据报道，环丙烯，醛和胺的无过渡金属三组分反应。该反应是形式正式的[3 + 2]环加成反应的新例证，该反应由带有吸电子取代基的环丙烯的开环引发。这...
• Diastereoselective Hydroacylation of Cyclopropenes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Sourabh Biswas、Palasetty Chandu、Sumit Garai、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03095

  日期：2023.11.3

  hydroacylation of cyclopropene is disclosed for synthesizing various 2-acylcyclopropane derivatives under mild reaction conditions. High functional group tolerance of this protocol features a novel route to access a divergent synthesis of acylated cyclopropane in a diastereoselective manner by photoinduced decarboxylation of α-ketoacid followed by acyl radical addition to cyclopropene. Additionally, the

  公开了一种有效且通用的环丙烯加氢酰化策略，用于在温和的反应条件下合成各种2-酰基环丙烷衍生物。该方案的高官能团耐受性特点是通过光诱导α-酮酸脱羧，然后将酰基自由基加成到环丙烯上，以非对映选择性方式实现酰化环丙烷的发散合成。此外，以反式选择性方式在最少取代的烯属碳中心区域选择性添加酰基使得该方案对天然产物开发更具吸引力。