(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid | 178446-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 178446-95-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₉
• 分子量: 528.519
• InChiKey: AUYKRGGSZRHZJK-IVEPBPAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于N -Dts方法的粘蛋白O-糖肽SPS的核心1，核心2，核心3和核心4构件的有效合成

  摘要：

  结构β- D -Gal-（1→3）-α- D -GalNAc-（1-→ O）-L -Thr，β- D -Gal-（1→3）-[β- D -GIcNAc- （1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr，β- D -GlcNAc-（1→3）-α- D ; GalNAc-（1→ O）-L -Thr和β- D -GlcNAc-（1→3）-[β- D -GlcNAc（1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr表示核心1，核心2，核心粘蛋白型O的3和3核心结构-糖蛋白。描述了相应构件8、12、14和17的有效合成。的立体选择性糖基化不同氮α -Fmoc-THR（α- d -GalN 3）-OPfp与2 dithiasuccinimido糖基供体10，接着通过同时衍生物在原位还原的Ñ -dithiasuccinoyl（Ñ -Dts）和叠氮基官能团与在乙酸酐的存

  DOI：

  10.1039/p19960000985
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butyl ester 在 甲酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于N -Dts方法的粘蛋白O-糖肽SPS的核心1，核心2，核心3和核心4构件的有效合成

  摘要：

  结构β- D -Gal-（1→3）-α- D -GalNAc-（1-→ O）-L -Thr，β- D -Gal-（1→3）-[β- D -GIcNAc- （1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr，β- D -GlcNAc-（1→3）-α- D ; GalNAc-（1→ O）-L -Thr和β- D -GlcNAc-（1→3）-[β- D -GlcNAc（1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr表示核心1，核心2，核心粘蛋白型O的3和3核心结构-糖蛋白。描述了相应构件8、12、14和17的有效合成。的立体选择性糖基化不同氮α -Fmoc-THR（α- d -GalN 3）-OPfp与2 dithiasuccinimido糖基供体10，接着通过同时衍生物在原位还原的Ñ -dithiasuccinoyl（Ñ -Dts）和叠氮基官能团与在乙酸酐的存

  DOI：

  10.1039/p19960000985