4-[(5-bromo-1H-indol-1-yl)methyl]piperidine-1-carbaldehyde | 903499-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(5-bromo-1H-indol-1-yl)methyl]piperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 903499-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O
• 分子量: 321.217
• InChiKey: KKQWGOKOHPRZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-bromo-1H-indol-1-yl)methyl]piperidine-1-carbaldehyde 、 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到4-{[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-1-yl]methyl}piperidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化溴化1 H-吲哚与'品那高硼烷'的硼化反应方便地合成1 H-吲哚-1-基硼酸酯

  摘要：

  从相应的溴吲哚底物2和频哪醇硼烷（pinBH）作为硼化剂，阐述了原子经济Pd 0催化的一系列频哪醇型吲哚硼酸酯3的合成。最佳催化剂体系由[Pd（OAc）2 ]与邻位取代的联苯膦配体L-3的1：2混合物组成（方案4，表）。我们的合成方案适用于在不同官能团存在下，催化剂负载量仅为Pd的1 mol％的情况下，快速进行制备级合成1-取代的吲哚基硼酸酯3a - h的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690097
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-4-哌啶甲醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(5-bromo-1H-indol-1-yl)methyl]piperidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化溴化1 H-吲哚与'品那高硼烷'的硼化反应方便地合成1 H-吲哚-1-基硼酸酯

  摘要：

  从相应的溴吲哚底物2和频哪醇硼烷（pinBH）作为硼化剂，阐述了原子经济Pd 0催化的一系列频哪醇型吲哚硼酸酯3的合成。最佳催化剂体系由[Pd（OAc）2 ]与邻位取代的联苯膦配体L-3的1：2混合物组成（方案4，表）。我们的合成方案适用于在不同官能团存在下，催化剂负载量仅为Pd的1 mol％的情况下，快速进行制备级合成1-取代的吲哚基硼酸酯3a - h的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690097