5-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-4-methylene-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 110410-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-4-methylene-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyl-4-methylidenefuran-3-carboxylate
• CAS: 110410-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SDAGDYLGLGIBDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-4-methylene-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 以100%的产率得到2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-炔基环氧化物与β-酮酸酯的反应制备不稳定的3-亚烷基呋喃

  摘要：

  钯催化的α-炔基环氧化物与β-酮酸酯的反应生成了不稳定的3-亚烷基-2,3-二氢呋喃-4-羧酸酯。它可以在温和的中性条件下进行，为3-亚烷基呋喃的制备提供了一种很好的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95798-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-2-甲基环氧乙烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-4-methylene-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-炔基环氧化物与β-酮酸酯的反应制备不稳定的3-亚烷基呋喃

  摘要：

  钯催化的α-炔基环氧化物与β-酮酸酯的反应生成了不稳定的3-亚烷基-2,3-二氢呋喃-4-羧酸酯。它可以在温和的中性条件下进行，为3-亚烷基呋喃的制备提供了一种很好的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95798-8

文献信息

• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。
• MINAMI, ICHIRO;YUHARA, MASAMI;WATANABE, HIROYUKI;TSUJI, JIRO, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 225-242
  作者：MINAMI, ICHIRO、YUHARA, MASAMI、WATANABE, HIROYUKI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI ICHIRO; YUHARA MASAMI; TSUJI JIRO, TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 6, 629-632
  作者：MINAMI ICHIRO、 YUHARA MASAMI、 TSUJI JIRO

  DOI：——

  日期：——