5-溴-3-硝基-1H-吲哚 | 1260655-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-3-nitro-1H-indole
• CAS: 1260655-97-7
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: OMCFUDPGQYOPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-硝基-1H-吲哚 在 盐酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-bromo-1H-indol-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药用盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或化合物的药物组合），其抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活剂（STING）。所述化学实体可用于治疗病症、疾病或障碍，其中增加的（例如，过多的）STING激活（例如，STING信号传导）导致病理和/或症状和/或病症的进展（例如，癌症）在受试者（例如，人类）中。本公开还涉及含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2022015979A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 吡啶 、 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-溴-3-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q

文献信息

• Trichloroisocyanuric acid (TCCA) and carboxamide interactions in TCCA/NaNO ₂ triggered nitration of pyrrole and indole in aqueous aprotic media: A kinetic correlation of solvent properties with reactivity
  作者：Govardhan Duguta、Bhooshan Muddam、Chinna Rajanna Kamatala、Umesh Kumar Utkoor

  DOI：10.1002/kin.21432

  日期：2021.1

  This study deals with the trichloroisocyanuric acid (TCCA) interactions with carboxamides like formamide (FMA), N,N′‐dimethyl formamide (DMF), and N,N′‐dimethyl acetamide (DMA) interactions during the nitration of heterocyclic compounds (HC) like pyrrole and indole in the presence of excess of [NaNO2] over the concentrations of all other reactants. All the reactions were performed in aqueous acetonitrile

  这项研究涉及三氯异氰尿酸（TCCA）与羧酰胺如甲酰胺（FMA），N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N'-二甲基乙酰胺（DMA）相互作用在杂环化合物（HC）硝化过程中的相互作用[NaNO 2 ]的量超过所有其他反应物的浓度时，像吡咯和吲哚一样。所有反应均在无酸条件下在含有羧酰胺的乙腈水溶液中进行。反应动力学揭示了在[硝化剂]和[HC]中在其他相似条件下的一级反应。为了深入了解添加的羧酰胺（FAA，DMF，DMA等）的反应性种类和作用，观察到的硝化反应速率（log k）被分析为（1 / D），（[ D -1] / [2 D + 1]），摩尔分数（n x）和羧酰胺体积（％）的函数，1 /粘度，密度折射率函数）和Hildebrand溶解度参数图。线性回归分析给出了很好的相关系数（R 2值），表明除了反应介质的介电常数（D）的作用外，几种溶剂性质的重要性。亚伯拉罕，科佩尔，棕榈和塔夫脱提出的多种
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Synthesis of 1-Substituted Cyclopropylamines via Formal Tertiary C_sp³–H Amination of Cyclopropanes
  作者：Kui Liu、Shao-Jie Cheng、Gen Luo、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03687

  日期：2021.12.3

  A novel and facile approach to synthesis of 1-substituted cyclopropylamines via phosphine-catalyzed formal tertiary Csp3–H amination of cyclopropanes was described. The indoles, pyrroles, imidazoles, uracils, 2-pyridone, pyrimidin-4(3H)-one, and phthalimide had been proven as good aminating partners. The present protocol features transition-metal-free, excellent regioselectivity, high-atom-economy

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。
• Stereodivergent Synthesis of Tetrahydrofuroindoles through Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomative Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Qiang Cheng、Fang Zhang、Yue Cai、Yin-Long Guo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201711873

  日期：2018.2.19

  palladium‐catalyzed asymmetric dearomative formal [3+2] cycloaddition of nitroindoles with epoxybutenes was developed. The polarity of the solvent was found to play a key role in the diastereoselectivity. In toluene, good to excellent yields (70–99 %), diastereoselectivity (87/13‐>95/5 d.r.), and enantioselectivity (85/15–94/6 e.r.) were obtained, regardless of the properties of the substituents on

  通过钯催化的硝基吲哚与环氧丁烯的不对称脱芳香性甲醛[3 + 2]正式加成环加成反应，立体合成了四氢呋喃吲哚。发现溶剂的极性在非对映选择性中起关键作用。在甲苯中，无论取代基的性质如何，均可获得良好至优异的收率（70–99％），非对映选择性（87 / 13-> 95/5 dr）和对映选择性（85 / 15–94 / 6 er）。硝基吲哚。在乙腈中，生产出不同非对映异构体的四氢呋喃吲哚，具有良好至极佳的收率（75–98％）和立体选择性（78 / 22–93 / 7 dr，93 / 7–99 / 1 er）。进行了机理研究以说明非对映性的起源。动力学实验表明，该反应的速率确定步骤在不同的溶剂中是不同的。ESI-MS实验还支持关键的钯络合物中间体的存在和反应的催化循环。
• [EN] STING ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022105930A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure provides compounds of Formula (I) a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, or a tautomer thereof, for use in, e.g. treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供公式（I）的化合物，其药物可接受的盐、立体异构体或互变异构体，用于治疗病情、疾病或障碍，其中增加（例如过度）STING激活（例如STING信号传导）有助于病理学和/或症状和/或该病情、疾病或障碍的进展（例如癌症）的主题（例如人类）。本公开还涵盖含有相同化合物的组合物，以及使用和制备相同化合物的方法。