5-溴-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 507462-26-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-3-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-nitro-5-bromo-7-azaindole
• CAS: 507462-26-2
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₂
• mdl: MFCD12405111
• 分子量: 242.032
• InChiKey: GHHWPSOGKLMSCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyl-1H-pyrazol-4-carboxylic acid [5-(4-formylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  1H-PYRROLO[2,3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及化合物(I)及其治疗用途：(I) 术语Z、Y和R1的定义如索赔中所述。

  公开号：

  US20150011533A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以90 %的产率得到5-溴-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  利用 7-Azaindole 的配位行为进行 Chan-Lam 偶联的机理研究及其在基于 7-Azaindole 的药效团中的应用

  摘要：

  使用新的铜 (II)-DBU 催化体系，讨论了 7-氮杂吲哚的 Chan-Lam 型 N-芳基化。通过详细的光谱学、晶体学研究、DFT 和 TD-DFT 计算识别和表征关键反应中间体，提出了一种新机制，确认 Cu(II)/Cu(III)/Cu(I) 物种参与交叉偶联途径. 一种基于 7-氮杂吲哚的 SHP2 抑制剂，在医学领域很重要，是通过顺序芳基化合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.202203718

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS FOR PROMOTING LIVER REGENERATION OR REDUCING OR PREVENTING HEPATOCYTE DEATH<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE POUR FAVORISER LA RÉGÉNÉRATION DU FOIE, OU POUR RÉDUIRE OU PRÉVENIR LA MORT DES HÉPATOCYTES
  申请人：HEPAREGENIX GMBH

  公开号：WO2018134254A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention relates to MKK4 (mitogen-activated protein kinase 4) and their use in promoting liver regeneration or reducing or preventing hepatocyte death. The MKK4 inhibitors selectively inhibit protein kinase MKK4 over protein kinases JNK and MKK7.

  这项发明涉及MKK4（有丝分裂原活化蛋白激酶4）及其在促进肝再生或减少或预防肝细胞死亡中的应用。这些MKK4抑制剂选择性地抑制蛋白激酶MKK4而不是蛋白激酶JNK和MKK7。
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2013114113A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof : (I) The terms Z, Y, and R1 are as defined in the claims.

  本发明涉及式(I)化合物的化合物及其治疗用途：(I) 其中Z、Y和R1的定义如权利要求中所述。
• 一种氮杂吲哚类化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川国康药业有限公司

  公开号：CN110105356B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其前药、或其水合物或溶剂合物，本发明还进一步提供了该化合物的制备方法和用途。实验证明，该化合物有作为TPK抑制剂的潜力，并且对肿瘤细胞，特别是结肠癌细胞具有显著的抑制效果，在制备治疗癌症的药物上具有非常好的应用前景。
• 天奇替尼及其制备方法和用途
  申请人：成都阿奇生物医药科技有限公司

  公开号：CN109942574B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明为天奇替尼及其制备方法和用途，提供了一种酰胺取代的氮杂吲哚类化合物或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物或其前药，所述化合物具有式I所示结构。本发明制备的该化合物在分子水平能够明显抑制TRK的酶活，细胞水平对TRK的磷酸化/活化也具有显著的抑制作用，此外，该化合物能显著抑制人肿瘤细胞株裸小鼠移植瘤的生长，具有广阔的市场应用前景。
• 1H-pyrrolo[2,3-B] pyridine derivatives and their use as kinase inhibitors
  申请人：VERNALIS (R&D) LIMITED

  公开号：US10000481B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof: (I) The terms Z, Y, and R1 are as defined in the claims.

  本发明涉及 (I) 的化合物及其治疗用途： (I) 术语 Z、Y 和 R1 如权利要求中所定义。