6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 88313-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-9-2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylpurine
• CAS: 88313-94-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₈
• 分子量: 408.368
• InChiKey: FCWOAPPFMPSCSV-DNNBLBMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-iodomethyl-9-2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Shimazaki, Masami; Nakamura, Hikaru; Iitaka, Yoichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3104 - 3112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-巯嘌呤-9-beta-D-呋喃核糖苷2',3',5'-三乙酸酯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Shimazaki, Masami; Nakamura, Hikaru; Iitaka, Yoichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3104 - 3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。
• Regioselective C⁶–H Hydroxyalkylation of Purines and Purine Nucleosides via α-C–H Functionalization of Alcohols at Room Temperature
  作者：Mingwu Yu、Zheng Zhou、Yiwen Chen、Zhichuan Wang、Weili Wang、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01680

  日期：2022.7.15

  The highly regioselective C6–H hydroxylalkylation of purines and purine nucleosides within 10 min via the α-C(sp3)–H functionalization of alcohols at room temperature is reported here for the first time. The reaction tolerated various functional groups, which have the potential for further modification to afford other valuable molecules. The reported method avoids metal catalysts, light, and protecting

  本文首次报道了在室温下通过醇的α-C(sp 3 )-H 官能化在 10 分钟内对嘌呤和嘌呤核苷进行高度区域选择性的 C 6 -H 羟烷基化。该反应耐受各种官能团，这些官能团有可能进一步修饰以提供其他有价值的分子。所报道的方法避免了金属催化剂、光和保护基团，为获得具有药物生物活性的 6-取代烷基化嘌呤和核苷提供了直接策略。
• Nucleic acid related compounds. 48. Photoaddition of methanol to 9-(.beta.-D-ribofuranosyl) purine (nebularine) to give inhibitors of adenosine deaminase.
  作者：Diederik K. Buffel、Christopher McGuigan、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo00215a014

  日期：1985.7