3,5-二溴吲哚 | 81387-89-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴吲哚
• 英文名称: 3,5-dibromo-1H-indole
• 英文别名: 3,5-dibromoindole；3,5-dibromo-indole
• CAS: 81387-89-5
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: NGTBILHUFBABDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.3h， 以96%的产率得到3,3,5-tribromo-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚方便地转化为3,3-二溴代吲哚然后再转化为靛红

  摘要：

  用NBS（分别为2,3或4摩尔当量）在-丁醇中的N-溴代吲哚，3-未取代的吲哚或3-甲酰基吲哚得到3,3-二溴代吲哚，它们在水解时容易产生相应的靛红。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80017-9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 FAD 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 flavin-dependent halogenase BrvH 、 sodium bromide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-二溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  预测黄素依赖性卤化酶 BrvH 的底物范围。

  摘要：

  绑定还是不绑定？就是那个问题。根据药物化学中常用的虚拟筛选方法改编的药效团模型的生成有助于建议和识别孤儿黄素依赖性卤化酶的新底物，而该卤化酶的天然底物尚不清楚。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000444

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Regioselective Hydrodebromination of Polybrominated Indoles
  作者：Giorgio Chelucci、Gérard A. Pinna、Giansalvo Pinna

  DOI：10.1002/ejoc.201400032

  日期：2014.6

  borohydride and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine in combination with a palladium catalyst is a mild and efficient system for the regioselective hydrodebromination of polybrominated indoles with both N-donating and N-withdrawing substituents [N-methyl- and N-(methoxycarbonyl)indoles, respectively].

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• PhI(OAc)₂/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
  作者：Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c8nj03822h

  日期：——

  diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。
• 吡咯酮类BRD4蛋白抑制剂的制备方法以及 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107739370B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及吡咯酮类衍生物、它们的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为BRD4蛋白抑制剂的抗肿瘤用途。