5'-bromo-[2,2'-bithiazole]-5-formaldehyde | 1293385-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5'-bromo-[2,2'-bithiazole]-5-formaldehyde
• 英文别名: 5′-bromo-2,2′-bithiazole-5-carbaldehyde；5'-bromo-2,2'-bithiazole-5-carbaldehyde；2-(5-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1293385-96-2
• 化学式: C₇H₃BrN₂OS₂
• 分子量: 275.15
• InChiKey: QIFOFFYUSVXRDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-[2,2'-bithiazole]-5-formaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((5′-(4-hydroxyphenyl)-2,2′-bithiazol-5-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于乳腺癌选择性肼成像的稳健 ERα 靶向近红外荧光探针

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的恶性肿瘤，当从环境或药物代谢物中吸收高浓度的肼时，乳腺癌可能会恶化。因此，快速灵敏地检测体内肼有利于人们的健康。在这项工作中，设计了一种新型雌激素受体 α (ERα) 靶向近红外荧光探针来检测肼水平。该探针显示出良好的 ERα 亲和力和对肼的出色荧光响应。选择性实验表明该探针具有较强的抗干扰能力。包括质谱 (MS) 和密度泛函理论 (DFT) 计算在内的机理研究表明，当探针与肼反应时，分子间电荷转移 (ICT) 进程受到阻碍，导致荧光猝灭。此外，该探针可选择性结合MCF-7乳腺癌细胞，具有良好的生物相容性。体内和体外_成像研究表明，该探针可以在 MCF-7 异种移植肿瘤中以高对比度快速显示肼。因此，该探针可以作为强有力地监测体内肼水平的潜在工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c03395
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-bithiazole-5-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34.9 %的产率得到5'-bromo-[2,2'-bithiazole]-5-formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于乳腺癌选择性肼成像的稳健 ERα 靶向近红外荧光探针

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的恶性肿瘤，当从环境或药物代谢物中吸收高浓度的肼时，乳腺癌可能会恶化。因此，快速灵敏地检测体内肼有利于人们的健康。在这项工作中，设计了一种新型雌激素受体 α (ERα) 靶向近红外荧光探针来检测肼水平。该探针显示出良好的 ERα 亲和力和对肼的出色荧光响应。选择性实验表明该探针具有较强的抗干扰能力。包括质谱 (MS) 和密度泛函理论 (DFT) 计算在内的机理研究表明，当探针与肼反应时，分子间电荷转移 (ICT) 进程受到阻碍，导致荧光猝灭。此外，该探针可选择性结合MCF-7乳腺癌细胞，具有良好的生物相容性。体内和体外_成像研究表明，该探针可以在 MCF-7 异种移植肿瘤中以高对比度快速显示肼。因此，该探针可以作为强有力地监测体内肼水平的潜在工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c03395

文献信息

• A new type of donor–acceptor dye bridged by the bidentate moiety; metal ion complexation enhancing DSSC performance
  作者：Bo-So Chen、Yi-Ju Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c0jm04032k

  日期：——

  The bidentate 2,2′-bithiazole moiety was strategically designed as the bridging unit for the new donor–acceptor dye, Alko1. Dye sensitized solar cells (DSSCs) made by Alkol bound with various metal ions have been examined. Upon complexing with ZnI2, the Zn(II)–Alko1 complex on TiO2 achieved both higher molar absorptivity and a red-shifted absorption peak, increasing the performance of DSSCs by ∼23% (cf. metal ion free Alko1).

  双齿2,2'-双噻唑单元作为新供体-受体染料Alko1的桥接单元，经过精心设计。通过将Alko1与不同金属离子结合制备的染料敏化太阳能电池（DSSCs）已经进行了研究。与ZnI2络合后，Zn(II)-Alko1络合物在TiO2上表现出更高的摩尔吸收率和红移的吸收峰，通过增加约23%（与不含金属离子的Alko1相比），提高了DSSCs的性能。
• ISOINDOLINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION OF ISOINDOLINE COMPOUND
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3896062A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  The present invention relates to an isoindoline compound as represented by general formula (I) and used as a CRBN regulator, and a preparation method, a pharmaceutical composition, and an application of the isoindoline compound. Specifically, a class of polysubstituted isoindoline compound provided in the present invention, as a class of CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase regulator having a novel structure, has good anti-tumor activity and immunoregulatory activity, and can be used for preparing drugs for treating diseases associated with a CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase.

  本发明涉及一种由通式(I)表示并用作CRBN调节剂的异吲哚啉化合物，以及该异吲哚啉化合物的制备方法、药物组合物和应用。具体而言，本发明提供的一类多取代异吲哚啉化合物，作为一类结构新颖的CRL4CRBN E3泛素连接酶调节剂，具有良好的抗肿瘤活性和免疫调节活性，可用于制备治疗与CRL4CRBN E3泛素连接酶相关疾病的药物。
• [EN] ISOINDOLINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION OF ISOINDOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ISOINDOLINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DU COMPOSÉ D'ISOINDOLINE<br/>[ZH] 一类异吲哚啉类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020114482A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明涉及一类可用作CRBN调节剂的如通式(I)所示的异吲哚啉类化合物，其制备方法、药物组合物及应用。具体的，本发明提供的一类多取代异吲哚啉类化合物作为一类结构新颖的CRL4CRBNE3泛素连接酶调节剂具有很好的抗肿瘤活性和免疫调节活性，可以用于制备治疗与CRL4CRBNE3泛素连接酶相关的疾病的药物。（I）
• EP3896062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——