(2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]decanoyl]amino]-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid | 647019-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]decanoyl]amino]-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 647019-20-3
• 化学式: C₄₈H₉₂N₈O₁₄SSi
• 分子量: 1065.46
• InChiKey: IUOAMIAHZYRWSD-SGCOYHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoate 、 (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]decanoyl]amino]-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以121 mg的产率得到benzyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]decanoyl]amino]-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯丁环肽的合成：天冬酰胺的立体化学分配。

  摘要：

  详细介绍了带有l-Asn3 / d-Asn-4或d-Asn3 / 1-Asn4立体化学的叶绿素融合蛋白环肽的两个非对映异构体的有效合成。制备了四个关键的亚基，依次偶联并环化以提供两个非对映大环。天冬酰胺残基3和4的绝对立体化学分别通过将两个非对映异构体的NMR数据与报道的天然产物的NMR数据相关联而定为l和d。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036083g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]decanoyl]amino]-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯丁环肽的合成：天冬酰胺的立体化学分配。

  摘要：

  详细介绍了带有l-Asn3 / d-Asn-4或d-Asn3 / 1-Asn4立体化学的叶绿素融合蛋白环肽的两个非对映异构体的有效合成。制备了四个关键的亚基，依次偶联并环化以提供两个非对映大环。天冬酰胺残基3和4的绝对立体化学分别通过将两个非对映异构体的NMR数据与报道的天然产物的NMR数据相关联而定为l和d。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036083g