2-amino-5-bromo-4-methoxybenzonitrile | 1173713-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 1173713-05-7
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: URSQXNXCXICOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-4-methoxybenzonitrile 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl (1-(6-bromo-4-ethyl-7-methoxyquinazolin-2-yl)-3-methylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺的双环杂环置换产生有效的激酶选择性衔接蛋白 2 相关激酶 1 抑制剂

  摘要：

  衔接蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，被确定为潜在治疗神经性疼痛的治疗靶点。发现抑制中枢神经系统，特别是脊髓内的 AAK1 是实现镇痛作用的相关位点。我们之前报道过，化合物7是一种脑渗透性 AAK1 抑制剂，在动物模型中对神经性疼痛表现出疗效。我们为提高7的效力而采取的一种方法是将酰胺重新连接到相邻的苯环上以形成双环杂环。对所得喹唑啉和喹啉环系统上取代基的构效关系 (SAR) 的研究导致鉴定出(S )-31，一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，与7相比，具有改善的酶和细胞效力。本文描述了一系列喹唑啉和喹啉基 AAK1 抑制剂的合成、SAR 和体内评价。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01966
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-amino-5-bromo-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺的双环杂环置换产生有效的激酶选择性衔接蛋白 2 相关激酶 1 抑制剂

  摘要：

  衔接蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，被确定为潜在治疗神经性疼痛的治疗靶点。发现抑制中枢神经系统，特别是脊髓内的 AAK1 是实现镇痛作用的相关位点。我们之前报道过，化合物7是一种脑渗透性 AAK1 抑制剂，在动物模型中对神经性疼痛表现出疗效。我们为提高7的效力而采取的一种方法是将酰胺重新连接到相邻的苯环上以形成双环杂环。对所得喹唑啉和喹啉环系统上取代基的构效关系 (SAR) 的研究导致鉴定出(S )-31，一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，与7相比，具有改善的酶和细胞效力。本文描述了一系列喹唑啉和喹啉基 AAK1 抑制剂的合成、SAR 和体内评价。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01966

文献信息

• [EN] ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARYLAMIDE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015006100A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• [EN] QUINAZOLINE-BASED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016053794A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般用于抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• SULPHOXIMINE-SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AS IMMUNO-MODULATORS, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：NGUYEN Duy

  公开号：US20090186911A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to sulphoximine-substituted quinazoline derivatives of the formula (I), processes for their preparation and their use as a medicament for the treatment of various diseases.

  本发明涉及公式（I）的磺氧胺取代的喹唑啉衍生物，其制备方法以及作为治疗各种疾病的药物的用途。
• Sulphone-substituted quinazoline derivatives as immuno-modulators, their preparation and use as medicaments
  申请人：Buchmann Bernd

  公开号：US20110166168A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to sulphone-substituted quinazoline derivatives of the formula (I), processes for their preparation and their use as a medicament for the treatment of various diseases.

  本发明涉及公式（I）的磺酰亚基取代的喹唑啉衍生物，其制备方法以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途。
• Sulphoximine-substituted quinazoline derivatives as immuno-modulators, their preparation and use as medicaments
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：US07863283B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The present invention relates to sulphoximine-substituted quinazoline derivatives of the formula (I), processes for their preparation and their use as a medicament for the treatment of various diseases.

  本发明涉及式(I)的硫代氧胺取代的喹噁啉衍生物，其制备过程以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途。