2-氯-3-甲基-丁-2-烯醛 | 7364-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3-甲基-丁-2-烯醛
• 英文名称: 2-chloro-3,3-dimethylacrolein
• 英文别名: 2-chloro-3-methylbut-2-enal；2-chloro-3-methyl-but-2-enal
• CAS: 7364-09-2
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: CLMLXTRWZUNYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-丁-2-烯醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-chloro-4-methylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  将氯丁二烯格氏试剂添加到芳香醛中：均烯丙基醇的合成

  摘要：

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00527
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1-二乙氧基-3-甲基-丁-2-烯 在 盐酸 作用下， 生成 2-氯-3-甲基-丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. IV. Ring Opening of gem-Dichlorocyclopropyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a057

文献信息

• Reactions of ?-halo-?, ?-unsaturated aldehydes with secondary amines
  作者：A. Yu. Raley、N. A. Keiko、M. G. Poronkov

  DOI：10.1007/bf01433745

  日期：1996.1

  Reactions of 2-halo-2-alkenals R″(R′)C=CX-CHO with secondary amines R2NH occur asipso-substitution of the halogen atom, along with fragmentation and condensation, yielding 1,2-diaminoethenes R2NCH=CHNR2, carbonyl compounds R″C(O)R′, 1,3-bis(amino)-2-haloolefins R″(R′)C(NR2)CX=CHNR2, and formamides R2NCHO. The ratio between the competing reactions depends on the structure of the starting compounds and

  2-halo-2-alkenals R″(R')C=CX-CHO 与仲胺 R2NH 的反应发生卤原子的同位取代，以及裂解和缩合，产生 1,2-二氨基乙烯 R2NCH=CHNR2，羰基化合物 R"C(O)R'、1,3-双(氨基)-2-卤代烯烃 R"(R')C(NR2)CX=CHNR2 和甲酰胺 R2NCHO。竞争反应之间的比率取决于起始化合物的结构和实验条件。
• A New Synthetic Route to 2-Dialkylamino-2-alkenals
  作者：N. A. Keiko、A. Yu. Rulev、I. D. Kalikhman、M. G. Voronkov

  DOI：10.1055/s-1989-27282

  日期：——

  2-Dialkylamino-2-alkenals are easily prepared by reaction of 2-halo-2-alkenals with secondary aliphatic amines.

  2-二烷基氨基-2-烯醛可以通过2-卤代-2-烯醛与二级脂肪胺反应而容易制备。
• 1, 2-Dichloro-3,3-dimethylcyclopropene as a source of 1,2-dichlo-3-methylbut-2-enzylidene at ambient temperature
  作者：Mark S. Baird、Helmi H. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85133-4

  日期：1989.1
• KEIKO, N. A.;RULEV, A. YU.;KALIKHMAN, I. D.;VORONKOV, M. G., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 446-447
  作者：KEIKO, N. A.、RULEV, A. YU.、KALIKHMAN, I. D.、VORONKOV, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF HIV INFECTIONS AND COMPOUNDS USEFUL THEREIN
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL LTD./UNIROYAL CHEMICAL LTEE

  公开号：EP0497816A1

  公开（公告）日：1992-08-12