1-(4-氯苯基)-2-吡嗪-2-基-乙酮 | 83227-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-吡嗪-2-基-乙酮
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2-pyrazinyl-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlor-phenyl)-2-pyrazinyl-aethanon；4'-chloro-2-(2-pyrazinyl)-acetophenone；1-(4-chlorophenyl)-2-pyrazin-2-ylethanone
• CAS: 83227-49-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: KBCBKIPUEHCLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-吡嗪-2-基-乙酮 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应

  摘要：

  已开发出第一个 Ir 催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应。通过原位形成的手性 Ir 催化剂，脱芳构化产物以高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）分离。值得注意的是，对于吡嗪和某些喹啉的脱芳构化，Me-THQphos 配体比其他测试的配体更有效。进行了脱芳构化反应的机理研究，结果表明了以形成喹啉作为关键中间体的替代方法的可行性。机理研究结果使该反应成为 Reissert 型反应化学中尚不为人知的类型。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10440

文献信息

• Pyridine and pyrazine oxime compounds as fungicides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04605656A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  Pyridine and pyrazine compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as hereinafter set forth and acid addition salts of these compounds, processes for their preparation, fungicidal compositions containing these compounds as the active ingredients and methods for the use of such compounds or compositions for combating fungi in agriculture and horticulture are disclosed.

  公开了符合以下公式##STR1##的吡啶和吡嗪化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如下所述，以及这些化合物的酸盐衍生物，其制备方法，含有这些化合物作为活性成分的杀菌组合物，以及用于在农业和园艺中对抗真菌的这些化合物或组合物的使用方法。
• Pyridin- und Pyrazin-Derivate, Herstellung dieser Verbindungen, fungizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Fungi in der Landwirtschaft und im Gartenbau
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0049854A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  Die Erfindung betrifft neue Pyridin- und Pyrazin- Derivate der Formel , worin R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, und Säureadditionssalze dieser Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, fungizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten sowie die Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Fungi in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

  本发明涉及新的吡啶和吡嗪衍生物，其式为 其中 R1、R2、R3 和 R4 具有说明中给出的含义，以及这些化合物的酸加成盐、其制备工艺、含有这些化合物作为活性成分的杀菌剂，以及这些化合物或制剂在农业和园艺中防治真菌的用途。
• US4605656A
  申请人：——

  公开号：US4605656A

  公开（公告）日：1986-08-12
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Pyridines, Pyrazines, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.5b10440

  日期：2015.12.23

  The first Ir-catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines, pyrazines, quinolines, and isoquinolines has been developed. Enabled by in situ formed chiral Ir-catalyst, the dearomatized products were isolated in high levels of yield (up to 99% yield) and enantioselectivity (up to 99% ee). It is worth noting that the Me-THQphos ligand is much more efficient than other

  已开发出第一个 Ir 催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应。通过原位形成的手性 Ir 催化剂，脱芳构化产物以高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）分离。值得注意的是，对于吡嗪和某些喹啉的脱芳构化，Me-THQphos 配体比其他测试的配体更有效。进行了脱芳构化反应的机理研究，结果表明了以形成喹啉作为关键中间体的替代方法的可行性。机理研究结果使该反应成为 Reissert 型反应化学中尚不为人知的类型。此外，