methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-((2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-5-hydroxy-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoate | 1104951-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-((2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-5-hydroxy-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoate
• 英文别名: Spirangien A methyl ester；methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-[(2R,3R,4R,6R,8S,9S,11S)-11-hydroxy-2-[(E,2R,3S,4S)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl]-4-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoate
• CAS: 1104951-13-4
• 化学式: C₄₂H₆₈O₉
• 分子量: 716.997
• InChiKey: URWHPVZSFFPUEN-ZQQONEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-((2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-5-hydroxy-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到spirangien A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-((2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-5-hydroxy-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056

文献信息

• Total synthesis of (−)-spirangien A and its methyl ester
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1039/b816229h

  日期：——

  The first total synthesis of (-)-spirangien A, a cytotoxic and antifungal polyketide of myxobacterial origin, is reported; this exploits a Stork-Wittig olefination and double Stille cross-coupling sequence to install the sensitive pentaene side chain onto a fully elaborated spiroacetal core, leading initially to the methyl ester of spirangien A.

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。
• Total Synthesis of (−)-Spirangien A, an Antimitotic Polyketide Isolated from the Myxobacterium<i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1002/asia.200800445

  日期：2009.4.6

  A stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic spiroacetal‐containing polyketide (−)‐spirangien A is described. This utilizes an aldol‐based strategy to construct a common stereotetrad intermediate that was elaborated into the spiroacetal core, followed by the introduction of the unstable pentaene‐containing side chain, performed with exclusion of light, using sequential Stille cross‐coupling

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。
• Accelerating Spirocyclic Polyketide Synthesis using Flow Chemistry
  作者：Sean Newton、Catherine F. Carter、Colin M. Pearson、Leandro de C. Alves、Heiko Lange、Praew Thansandote、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201402056

  日期：2014.5.5

  integration of synthetic chemistry with flow processing has resulted in a powerful platform for molecular assembly that is making an impact throughout the chemical community. Herein, we demonstrate the extension of these tools to encompass complex natural product synthesis. We have developed a number of novel flow‐through processes for reactions commonly encountered in natural product synthesis programs to achieve

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。