1-(3-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 358656-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 358656-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: UDXQNDVTJFADDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基-3,4-二甲基苯硫醇 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4-[3'-bromophenyl]-2-[4'-chlorophenyl]-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,4-DIARYL-2,3-DIHYDRO-1, 5-BENZOTHIAZEPINES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.3.155
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(3-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  草酸区域选择性合成硫代三氮杂-螺衍生物的新方法的发现

  摘要：

  描述了合成一系列新型 thioxotriaza-spiro 衍生物的重要方法。这些新的杂环体系是在 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidine-4-ols 存在下通过草酸催化的 α,β-不饱和酮反应获得的；因此，螺环是一步构建的。值得注意的是，这种转化涉及氨基的缩合，然后是烯胺与烯烃的反应，随后由草酸促进的反应得到具有优异区域选择性的螺环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690204

文献信息

• Graphene-supported ZnO nanoparticles: An efficient heterogeneous catalyst for the Claisen-Schmidt condensation reaction without additional base
  作者：Zhuofei Li、Hongyan Zhao、Huatao Han、Yang Liu、Jinyi Song、Weihao Guo、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.011

  日期：2017.10

  catalyst, ZnO/RGO was applied to the Claisen-Schmidt condensation reaction of aryl aldehydes and aryl ketones under microwave irradiation. Therein, chalcone products could be efficiently synthesized and easily separated from the heterogeneous catalysis system. The catalyst could be recycled four times without significant loss of catalytic activity.

  通过水热法制备了负载在还原氧化石墨烯上的ZnO纳米颗粒（ZnO / RGO），并通过TEM，XPS，XRD和拉曼光谱进行了表征。ZnO / RGO作为绿色催化剂，在微波辐射下用于芳基醛和芳基酮的Claisen-Schmidt缩合反应。其中，查耳酮产物可以被有效地合成并且易于与非均相催化体系分离。催化剂可以循环使用四次而不会显着降低催化活性。
• Base- and sulfur-promoted oxidative lactonization of chalcone-acetate Michael adducts: access to pyran-2-ones
  作者：Cao Nguyen Nguyen、Duc Toan Nguyen、Ha An Tran、Dinh Hung Mac、Thi Thu Tram Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d4ob00479e

  日期：——

  A cost-effective, practical, straightforward and scalable synthesis of α-pyrones via base- and sulfur-promoted annulation of phenylacetates and chalcones is reported. Generated in situ from the starting components by using dbu as a base catalyst, the Michael adducts underwent a smooth oxidative cyclization into 3,4,6-triaryl-2-pyranones upon heating with DABCO and sulfur in DMSO. Extension to malonate

  据报道，通过碱和硫促进的乙酸苯酯和查尔酮的环化，一种经济高效、实用、简单且可扩展的 α-吡喃酮合成方法。使用 dbu 作为碱催化剂，由起始组分原位生成迈克尔加合物，与 DABCO 和硫在 DMSO 中加热后，顺利氧化环化为 3,4,6-三芳基-2-吡喃酮。扩展为丙二酸酯代替乙酸苯酯得到4,6-二芳基-2-吡喃酮-2-羧酸酯。
• Yaragorla, Srinivasarao; Saini, Pyare Lal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 983 - 988
  作者：Yaragorla, Srinivasarao、Saini, Pyare Lal

  DOI：——

  日期：——
• Novel chalcones and 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline derivatives as antibacterial agents
  作者：Ponnurengam Malliappan Sivakumar、Suresh Ganesan、Prabhawathi Veluchamy、Mukesh Doble

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01020.x

  日期：2010.11

  Novel sixteen chalcones and thirteen 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines were synthesized and characterized using FT‐IR, HR‐Mass, NMR (1H‐NMR, 13C‐NMR, 135 DEPT, 1H–1H CoSY and 1H and 13C CoSY) and XRD. These compounds were evaluated for their antibacterial activity against six micro‐organisms, namely Bacillus subtilis NCIM 2718, Staphylococcus aureus NCIM 5021, Salmonella typhi NCIM 2501, Enterobacter aerogenes NCIM 5139, Pseudomonas aeruginosa NCIM 5029, and Proteus vulgaris NCIM 2813 by twofold dilution method using resazurin as the indicator dye. In the case of chalcones, compounds with hydroxyl and bromo substitutions in the B‐ring favor activity and benzyloxy substitution irrespective of its position in the A‐ring. In the case of 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines, chloro substitution in the A‐ring favors activity. Hydrophilic/lipophilic balance of the compounds plays a major role in their antibacterial activity.