decanoic acid 1-methyl-2-oxo-ethyl ester | 1217519-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decanoic acid 1-methyl-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: (S)-1-oxopropan-2-yl decanoate；1-oxopropan-2-yl decanoate
• CAS: 1217519-33-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: XZPNDKOMJYSBMN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基癸酸 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 （2R，2''R，3R，3''R）-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2''，3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性加氢甲酰基化的可调P-手性双二氢苯并恶唑磷配体

  摘要：

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01452

文献信息

• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Synthesis and Application of Modular Phosphine-Phosphoramidite Ligands in Asymmetric Hydroformylation: Structure-Selectivity Relationship
  作者：Xiaowei Zhang、Bonan Cao、Yongjun Yan、Shichao Yu、Baoming Ji、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902238

  日期：2010.1.18

  A series of hybrid phosphine–phosphoramidite ligands has been designed and synthesized in moderate yields from chiral BINOL (1,1′‐bi‐2‐naphthol) or NOBIN (2‐amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyl). They have achieved highly regio‐ and enantioselectivities in Rh‐catalyzed asymmetric hydroformylations of styrene derivatives (branched/linear ratio up to 56.6, ee up to 99 %), vinyl acetate derivatives (up to

  通过手性BINOL（1,1'-bi-2-萘酚）或NOBIN（2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl）设计并合成了一系列杂化膦-亚磷酰胺配体。他们在苯乙烯衍生物（支链/线性比高达56.6，ee高达99％），乙酸乙烯酯衍生物（高达ee高达98％）和烯丙基氰化物（高达RH）的Rh催化的不对称加氢甲酰化反应中获得了很高的区域和对映选择性。96％ee）。配体结构的系统变化表明，亚铁酰胺部分上的空间因子决定了配体的性能。随着障碍的增加，支链/线性比率上升，而ee苯乙烯的加氢甲酰化过程中的分子量值下降。但是，N取代基对选择性的影响不大。