1-环戊基-3,4-二氢异喹啉 | 653604-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-环戊基-3,4-二氢异喹啉
• 中文别名: 苯甲酰胺，N-环辛基-3-氟-(9CI)
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 653604-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: WBHJIHCXQGJVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-3,4-二氢异喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-nitro-1-cyclopentyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在尿激酶的有效的，选择性的2-萘啶抑制剂的开发中鉴定新的结合相互作用。N-苯基酰胺6取代的合成，结构分析和SAR。

  摘要：

  描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA或尿激酶）的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模，选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近；苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点，并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥，从而提高了对K（i）= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合，由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的，较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区，从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K（i）= 6 nM，许多化合物的K（i）<100

  DOI：

  10.1021/jm0300072
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)cyclopentanecarboxamide 在 草酰氯 、 三氯化铁 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.75h， 以60%的产率得到1-环戊基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  在尿激酶的有效的，选择性的2-萘啶抑制剂的开发中鉴定新的结合相互作用。N-苯基酰胺6取代的合成，结构分析和SAR。

  摘要：

  描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA或尿激酶）的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模，选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近；苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点，并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥，从而提高了对K（i）= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合，由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的，较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区，从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K（i）= 6 nM，许多化合物的K（i）<100

  DOI：

  10.1021/jm0300072

文献信息

• Trimethyl borate/magnesium halide complex-induced one-pot homologation reactions of isoquinoline with dialkyl-TMP-zincate
  作者：Hye Ji Seo、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.002

  日期：2012.7

  one-pot homologation reactions of isoquinoline with lithium dialkyl-TMP-zincate⋅2MgBrCl/trimethyl borate are described. 1-Alkylisoquinolines (2, 3A, 4A, 5A, 6, and 7) and 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines (3B, 4B, and 5B) are easily prepared under the presented reaction conditions. The role of the B(OMe)3/MgBrCl complex is examined in these homologation reactions. The specific reaction mechanisms, including

  描述了异喹啉与二烷基锂-TMP-锌酸酯·2MgBrCl /硼酸三甲酯的新型一锅同源反应。1-Alkylisoquinolines（2，3A，4A，5A，6和7）和1-烷基-3,4-二氢异喹啉（3B，4B，和5B）很容易呈现的反应条件下制备。在这些同源反应中检查了B（OMe）3 / MgBrCl复合物的作用。提出了具体的反应机理，包括从1-异喹啉基锌酸酯的烷基配体的1，2-迁移。还讨论了1-异喹啉基锌酸酯的配体的迁移能力。