N-(2-phenylethyl)cyclopentanecarboxamide | 544663-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-phenethylcyclopentanecarboxamide
• CAS: 544663-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD03381456
• 分子量: 217.311
• InChiKey: HLGZKZCTVFJIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)cyclopentanecarboxamide 在 草酰氯 、 三氯化铁 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.75h， 以60%的产率得到1-环戊基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  在尿激酶的有效的，选择性的2-萘啶抑制剂的开发中鉴定新的结合相互作用。N-苯基酰胺6取代的合成，结构分析和SAR。

  摘要：

  描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA或尿激酶）的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模，选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近；苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点，并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥，从而提高了对K（i）= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合，由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的，较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区，从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K（i）= 6 nM，许多化合物的K（i）<100

  DOI：

  10.1021/jm0300072
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 、 2-苯乙胺 在 2-呋喃硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到N-(2-phenylethyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃基硼酸在室温下作为羧酸直接酰胺化的有效催化剂

  摘要：

  2-呋喃基硼酸已被确定为一种廉价且有效的催化剂，用于羧酸和胺的脱水酰胺形成。这种转化可以在室温下有效地进行，并且适用于具有伯胺和仲胺的各种羧酸，以良好到极好的收率提供酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403468

文献信息

• Oxidative activation of dihydropyridine amides to reactive acyl donors
  作者：Erik Daa Funder、Julie B. Trads、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/c4ob01931h

  日期：——

  4-dihydropyridine (DHP) are activated by oxidation for acyl transfer to amines, alcohols and thiols. In the reduced form the DHP amide is stable towards reaction with amines at room temperature. However, upon oxidation with DDQ the acyl donor is activated via a proposed pyridinium intermediate. The activated intermediate reacts with various nucleophiles to give amides, esters, and thio-esters in moderate

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。
• Identification of Novel Binding Interactions in the Development of Potent, Selective 2-Naphthamidine Inhibitors of Urokinase. Synthesis, Structural Analysis, and SAR of <i>N</i>-Phenyl Amide 6-Substitution
  作者：Michael D. Wendt、Todd W. Rockway、Andrew Geyer、William McClellan、Moshe Weitzberg、Xumiao Zhao、Robert Mantei、Vicki L. Nienaber、Kent Stewart、Vered Klinghofer、Vincent L. Giranda

  DOI：10.1021/jm0300072

  日期：2004.1.1

  relevant serine proteases. Also, some selectivity against trypsin was generated via the interaction with Asp60A. X-ray structures of many of these compounds were used to inform our inhibitor design and to increase our understanding of key interactions. In combination with our exploration of 8-substitution patterns, we have identified a number of novel binding interactions for uPA inhibitors.

  描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA或尿激酶）的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模，选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近；苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点，并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥，从而提高了对K（i）= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合，由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的，较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区，从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K（i）= 6 nM，许多化合物的K（i）<100
• 2-Furanylboronic Acid as an Effective Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Eric Kwok Wai Tam、Rita、Lionel Yiqian Liu、Anqi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201403468

  日期：2015.2

  2-Furanylboronic acid has been identified as an inexpensive and effective catalyst for the dehydrative amide formation of carboxylic acids and amines. This transformation can be efficiently carried out at room temperature and is applicable to a wide range of carboxylic acids with primary and secondary amines to afford amides in good to excellent yields.

  2-呋喃基硼酸已被确定为一种廉价且有效的催化剂，用于羧酸和胺的脱水酰胺形成。这种转化可以在室温下有效地进行，并且适用于具有伯胺和仲胺的各种羧酸，以良好到极好的收率提供酰胺。