4-氨基吡啶-3-磺酰胺 | 75903-62-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基吡啶-3-磺酰胺
• 中文别名: 5-氨基-3-吡啶磺酰胺
• 英文名称: 3-sulfonamido-4-aminopyridine
• 英文别名: 4-aminopyridine-3-sulfonamide；4-aminopyridine-3-sulfonic acid amide；4-amino-3-pyridine sulfonamide；4-Amino-3-pyridinesulfonamide
• CAS: 75903-62-7
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: UYHJMFCJYZHINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶-3-磺酰胺 生成 2H-吡啶并[4,3-e][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Pyridothiadiazines

  摘要：

  该发明涉及一种选择自式(I)的化合物：##STR1##其中A、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4如描述中所定义，并且包含该化合物的药物产品，用于治疗与谷氨酸能神经传递功能障碍相关的病理。

  公开号：

  US05459138A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶- 3 -磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-氨基吡啶-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-（烷基氨基）-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物是从大鼠胰腺B细胞释放胰岛素的有效抑制剂：一类新的钾通道开放剂？

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00073a025
• 作为试剂：
  描述：

  4-azidopyridine-3-sulfonic acid amide 、 硼氢化钠 在 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 magnesium sulfate 、 4-氨基吡啶-3-磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以to afford the desired product, 4-amino-pyridine-3-sulfonic acid amide (1.8 g, 10 4 mmol, 55%)的产率得到4-氨基吡啶-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds

  摘要：

  该发明涉及式I的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物，其中X是CR3，A是，以及含有这种化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的。

  公开号：

  US08765741B2

文献信息

• Studies on anticoccidial agents. 13. Synthesis and anticoccidial activity of nitropyridine-2- and -3-sulfonamides and derivatives
  作者：Yasuhiro Morisawa、Mitsuru Kataoka、Hitoshi Nagahori、Toshiaki Sakamoto、Noritoshi Kitano、Kenichi Kusano、Kiyoshi Sato

  DOI：10.1021/jm00186a017

  日期：1980.12

  were prepared and evaluated for anticoccidial activity. Of these compounds, 2-, 4- and 5-nitropyridine-3-sulfonamides and pyridine-2- and -3-sulfonamide N-oxides were found to be active against Eimeria tenella. Thus, the relative positions, ortho or meta, of the substituents in nitropyridine-3-sulfonamides and pyridinesulfonamide N-oxides are important for anticoccidial activity. N-Substituted analogues

  制备了八种硝基吡啶磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物作为它们的生物等排体，并评估了抗球虫活性。在这些化合物中，发现2-，4-和5-硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶-2-和-3-磺酰胺N-氧化物具有对抗艾美尔球虫的活性。因此，硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物中取代基的相对或间位对于抗球虫活性很重要。还制备了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的N-取代的类似物，并用磺酰胺及其低级N-烷基衍生物获得了最佳的抗球虫活性。检查了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的作用方式，发现其在子孢子和精神分裂的第一阶段均具有活性。
• 4<i>H</i>-1,2,4-Pyridothiadiazine 1,1-Dioxides and 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1,2,4-pyridothiadiazine 1,1-Dioxides Chemically Related to Diazoxide and Cyclothiazide as Powerful Positive Allosteric Modulators of (<i>R</i>/<i>S</i>)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid Receptors:  Design, Synthesis, Pharmacology, and Structure−Activity Relationships
  作者：Bernard Pirotte、Tchao Podona、Ousmane Diouf、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Léon Dupont、Fabian Somers、Jacques Delarge、Philippe Morain、Pierre Lestage、Jean Lepagnol、Michael Spedding

  DOI：10.1021/jm970694v

  日期：1998.7.1

  4-pyridothiadiazine 1,1-dioxides bearing various alkyl and aryl substituents on the 2-, 3-, and 4-positions was synthesized and tested as possible positive allosteric modulators of the (R/S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) receptors. Many compounds were found to be more potent than the reference compounds diazoxide and aniracetam as potentiators of the AMPA current in rat cortex mRNA-injected

  一系列在2、3上带有各种烷基和芳基取代基的4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物和2,3-二氢-4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物合成4-位，并作为（R / S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的可能的正变构调节剂进行测试。在大鼠皮层mRNA注射的爪蟾卵母细胞中，发现许多化合物比参考化合物二氮嗪和阿尼西坦更有效，可作为AMPA电流的增强剂。最具活性的化合物4-乙基-2,3-二氢-4H-吡啶并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（31b）表现出对爪蟾卵母细胞的体外活性距环噻嗪不远，后者是迄今为止报道的最有效的AMPA受体变构调节剂。而且，31b，但不是环噻嗪，被发现增强电刺激大鼠海马切片中的兴奋性突触后场电位的持续时间和幅度。对于31b而言，但对于环噻嗪而言，这种作用可能表明与位于海马CA1神经元上的突触后AMPA受体结
• Synthesis and structural studies of a new class of heterocyclic compounds: 1,2,4-Pyridothiadiazine 1,1-dioxides, pyridyl analogues of 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Léon Dupont、Bernard Masereel、Didier Laeckmann、Tchao Podona、Ousmane Diouf、Philippe Lebrun、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00060-l

  日期：1995.3

  A series of novel 1,2,4-pyridothiadiazine 1,1-dioxides (1), some of them being pyridyl analogues of the 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide diazoxide (2), were synthesized and selected physicochemical data (pKa, log P′) were collected. By means of spectral (13C NMR, UV) and X-ray data, the most favourable position of the C=N double bond in the thiadiazine ring was discussed. It was concluded that like

  一系列新颖的1,2,4- pyridothiadiazine 1,1-二氧化物的（1），1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物二氮嗪它们中的一些是吡啶基类似物（2） ，合成和选择的物理化学收集数据（pK a，log P'）。通过光谱（13 C NMR，UV）和X射线数据，讨论了噻二嗪环中C = N双键的最佳位置。结论是，与1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物一样，1,2,4-吡啶并噻二嗪1,1-二氧化物在2-和4-位上没有烷基取代基，无论氮原子位置如何吡啶环显示出主要的互变异构体4H-形式。
• Synthesis of pyrido-1,2,4-thiadiazines related to antihypertensive 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Colin G. Neill、Peter N. Preston、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00841-2

  日期：1998.10

  Oxidation of 3-phenyl-2H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine with sodium hypochlorite and, separately, m-chloroperoxybenzoic acid afforded a 1,1-dioxide and a 5-oxide derivative, respectively. Further examples of such 1,1-dioxide derivatives were synthesised by treating 2-amino-5-methylpyridine with orthoesters and these were subsequently oxidised to novel 1, 1,5-trioxides. A short route has been developed

  3-苯基-2-氧化ħ -吡啶并[2,3- ë ] -1,2,4-噻二嗪用次氯酸钠，并且单独中号氯过氧酸，得到1,1-二氧化物和5-氧化物衍生物，分别。例如1,1-二氧化物衍生物的另外的实例是由处理2-氨基-5-甲基吡啶与原酸酯合成和这些随后氧化为新颖1，1,5-三氧化物。已开发出一种合成4-氨基吡啶-3-磺酰胺的捷径，该路线用于制备4 H-吡啶[4,3- e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物; 该系列的母体的氧化得到1,1,7-三氧化物衍生物。制备了3-氨基吡啶-4-磺酰胺，然后与原甲酸三乙酯缩合，得到4 H-吡啶并[3，4- e ] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物。
• Study of the ring closure reaction of o-aminoarylsulfonamides with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole.
  作者：Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Fabrice Lacan、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00195-1

  日期：1998.5

  new kind of compound was also obtained, namely the 3-(imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides. The latter appeared to be good reaction intermediates. The use of 1,1′-thiocarbonyldiimidazole opens a new synthetic route to 3-alkylamino-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides, a heterocyclic ring system expressing important pharmacological properties. This work is the first study on the ring closure

  1,1'-硫代羰基二咪唑用作邻氨基芳基磺酰胺的闭环剂。除了形成预期的3-thioxo-2,3-dihydro-4 H -1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxide衍生物外，还获得了一种新型化合物，即3-（imidazol-1 -基）-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物。后者似乎是良好的反应中间体。1,1'-硫代羰基二咪唑的使用为3-烷基氨基-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物开辟了一条新的合成路线，该杂环系统具有重要的药理特性。这项工作是对该试剂的闭环性能的首次研究。