(2S,3S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-((S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl)butan-1-one | 705292-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-((S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 705292-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BrFN₂O
• 分子量: 329.212
• InChiKey: ZHNBEQRHEJAAIE-XDTLVQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-((S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 butyl 4-{(1S,2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-1-methyl-3-oxopropyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXYLALANINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE LA CYCLOHEXYLALANINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DES DIABETES

  摘要：

  本发明涉及新颖的环己基丙氨酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病中具有用处，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2005116029A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂酸 在 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-((S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。这些是迄今报道的最有效的缺乏亲电子阱的化合物。其中最有效的化合物是5-氧-1,2,4-氧二唑44，它是一种3 nM DPP-IV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.055

文献信息

• Phenylalanine derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Duffy L. Joseph

  公开号：US20060111336A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention is directed to phenylalanine derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及苯丙氨酸衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶（“DP-IV酶”）的抑制剂，可用于治疗或预防DP-IV酶参与的疾病，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗DP-IV酶参与的这些疾病。
• PHENYLALANINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1578414A2

  公开（公告）日：2005-09-28
• EP1578414A4
  申请人：——

  公开号：EP1578414A4

  公开（公告）日：2007-10-24
• US7309714B2
  申请人：——

  公开号：US7309714B2

  公开（公告）日：2007-12-18
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLALANINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTISASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE DIABETES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004050022A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is directed to phenylalanine derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.