(2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclopentanone | 134273-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclopentanone
• 英文别名: (2E)-2-[(E)-but-2-enylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 134273-11-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BQFDAEJUXFAOTK-YNRRLODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclopentanone 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到1-[(1E)-prop-1-en-1-yl]spiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257
• 作为产物：
  描述：

  trans-crotonaldehyde dimethylacetal 、 1-(三甲基硅氧基)环戊烯 在 tin(ll) chloride 氯甲基甲基醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  氯化锡和有机卤化物的组合促进缩醛与甲硅烷基烯醇醚的反应。α,β-不饱和酮的新型便捷合成

  摘要：

  缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，通过反应性卤化物（如乙酰氯或甲氧基甲基氯）以及催化量的 o...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3716

文献信息

• ORIYAMA, TAKESHI;IWANAMI, KATSUYUKI;MIYAUCHI, YUKA;KOGA, GEN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3716-3718
  作者：ORIYAMA, TAKESHI、IWANAMI, KATSUYUKI、MIYAUCHI, YUKA、KOGA, GEN

  DOI：——

  日期：——