5-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indolin-2-yl]tetrazole | 946570-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indolin-2-yl]tetrazole
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(2H-tetrazol-5-yl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 946570-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: UPCXDSCKSIVSGA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indolin-2-yl]tetrazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以0.329 g的产率得到5-[(S)-indolin-2-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  取代的5-(吡咯烷-2-基)四唑的合成及其在不对称Biginelli反应中的应用

  摘要：

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 三聚氯氰 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 5-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indolin-2-yl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolic Acid Functionalized Dihydroindol:  Rational Design of a Highly Selective Cyclopropanation Organocatalyst

  摘要：

  Herein we wish to report our development of an improved catalyst (S)-(-)-indoline-2-yl-1H-tetrazole (1) for the enantioselective organocatalyzed cyclopropanation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with sulfur ylides. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective organocatalytic cyclopropanation, providing cyclized product in excellent diastereoselectivities ranging from 96% to 98% along with enantioselectivities exceeding 99% enantiomeric excess for all reacted alpha,beta-unsaturated aldehydes. The new catalyst provides the best results so far reported for intermolecular enantioselective organocatalyzed cyclopropanation.

  DOI：

  10.1021/jo070519e