(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carboxamide | 946570-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carboxamide
• 英文别名: benzyl (2S)-2-carbamoyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 946570-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QKFRWAWGTQVVMZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carboxamide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的5-(吡咯烷-2-基)四唑的合成及其在不对称Biginelli反应中的应用

  摘要：

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 以78%的产率得到(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolic Acid Functionalized Dihydroindol:  Rational Design of a Highly Selective Cyclopropanation Organocatalyst

  摘要：

  Herein we wish to report our development of an improved catalyst (S)-(-)-indoline-2-yl-1H-tetrazole (1) for the enantioselective organocatalyzed cyclopropanation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with sulfur ylides. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective organocatalytic cyclopropanation, providing cyclized product in excellent diastereoselectivities ranging from 96% to 98% along with enantioselectivities exceeding 99% enantiomeric excess for all reacted alpha,beta-unsaturated aldehydes. The new catalyst provides the best results so far reported for intermolecular enantioselective organocatalyzed cyclopropanation.

  DOI：

  10.1021/jo070519e

文献信息

• Tetrazolic Acid Functionalized Dihydroindol:  Rational Design of a Highly Selective Cyclopropanation Organocatalyst
  作者：Antti Hartikka、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/jo070519e

  日期：2007.7.1

  Herein we wish to report our development of an improved catalyst (S)-(-)-indoline-2-yl-1H-tetrazole (1) for the enantioselective organocatalyzed cyclopropanation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with sulfur ylides. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective organocatalytic cyclopropanation, providing cyclized product in excellent diastereoselectivities ranging from 96% to 98% along with enantioselectivities exceeding 99% enantiomeric excess for all reacted alpha,beta-unsaturated aldehydes. The new catalyst provides the best results so far reported for intermolecular enantioselective organocatalyzed cyclopropanation.
• Synthesis of Substituted 5-(Pyrrolidin-2-yl)tetrazoles and Their Application in the Asymmetric Biginelli Reaction
  作者：Yong-Yong Wu、Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Shao-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200801046

  日期：2009.2

  A series of chiral substituted 5-(pyrrolidin-2-yl)tetrazoles have been synthesized and evaluated as organocatalysts for the asymmetric Biginelli reaction. The relationship between catalytic activity and the different catalyst structures is briefly discussed. By using the optimized catalyst C10 (10 mol-%), a series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) derivatives have been obtained in 63–88 % yields

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)