methyl 1-acetyl-5-nitroindoline-2-carboxylate | 428861-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-5-nitroindoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-acetyl-5-nitro-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 428861-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: ZKVZZJCKFFYTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-5-nitroindoline-2-carboxylate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 5-nitroindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 5- and 6-Nitroindole-2-carboxylates by Nitration of Indoline-2-carboxylic Acid

  摘要：

  二氢吲哚-2-甲酸转化为6-硝基二氢吲哚-2-甲酸，其甲酯很容易通过DDQ脱氢得到6-硝基吲哚-2-甲酸甲酯（总收率：67%）。 5-硝基吲哚-2-甲酸甲酯是通过1-乙酰基二氢吲哚-2-甲酸甲酯的硝化，然后在甲苯中用MnO2脱氢得到的，总产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20043
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-acetyl-5-nitroindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 5- and 6-Nitroindole-2-carboxylates by Nitration of Indoline-2-carboxylic Acid

  摘要：

  二氢吲哚-2-甲酸转化为6-硝基二氢吲哚-2-甲酸，其甲酯很容易通过DDQ脱氢得到6-硝基吲哚-2-甲酸甲酯（总收率：67%）。 5-硝基吲哚-2-甲酸甲酯是通过1-乙酰基二氢吲哚-2-甲酸甲酯的硝化，然后在甲苯中用MnO2脱氢得到的，总产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20043

文献信息

• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要