mycestericin G hydrochloride | 1269773-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycestericin G hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid hydrochloride；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1269773-05-8
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅*ClH
• 分子量: 424.021
• InChiKey: LZQZNNPYPHSVLG-DGXMUYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycestericin G hydrochloride 在 Dowex 50WX₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 mycestericin G
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的α-烷氧羰基酰胺的催化不对称胺化：Mycestericin F和G的简洁对映选择性合成

  摘要：

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002874
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基庚酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 mycestericin G hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的α-烷氧羰基酰胺的催化不对称胺化：Mycestericin F和G的简洁对映选择性合成

  摘要：

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002874

文献信息

• A stereoselective total synthesis of the HCl salts of mycestericins F, G and ent-F
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Alena Uhríková、Jana Špaková Raschmanová、Mária Vilková、Beáta Oroszová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.003

  日期：2013.2

  The total synthesis of the HCl salts of two natural sphingolipid-related amino acid derivatives, mycestericins F 4 and G 5 together with unnatural ent-4 center dot HCl, starting from the four crucial scaffolds 6, 8, 9, 11 and utilizing the Wittig reaction to build the C-20 backbone, has been achieved. The selection of selective functional group interconversions accompanied with suitable protection-deprotection protocols in the coupling products 20 and 34 gave the desired structures. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Amination of N-Nonsubstituted α-Alkoxycarbonyl Amides: Concise Enantioselective Synthesis of Mycestericin F and G
  作者：Farouk Berhal、Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201002874

  日期：2011.2.7

  requisite functionalities of the polar heads of sphingosines with the appropriate stereochemical arrangement. The rapid asymmetric assembly of these functional groups allowed a concise enantioselective synthetic route to sphingosines to be established with a broad flexibility towards derivative synthesis. These studies have culminated in an efficient catalytic enantioselective total synthesis of immunosuppressive

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。