ethyl 5-[(1Z)-(3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 936016-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-[(1Z)-(3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 5-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylate；ethyl 5-[(Z)-(3-methoxy-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 936016-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: DVTPRFQBJIFLKC-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(1Z)-(3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5Z)-ethyl-5-(((3-methoxy-5-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2,4-dimethyl-5H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C环功能化的prodigiosin类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。

  DOI：

  10.1021/jm061088f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-吡咯-3-甲酸乙酯 、 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以41%的产率得到ethyl 5-[(1Z)-(3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C环功能化的prodigiosin类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。

  DOI：

  10.1021/jm061088f

文献信息

• Improved Synthetic Route to C-Ring Ester-Functionalized Prodigiosenes
  作者：Sarah Crawford、Alison Thompson、Md. Uddin、Srinath Thirumalairajan、T. Cameron

  DOI：10.1055/s-0030-1258769

  日期：2010.10

  An efficient, optimized, and scalable process for the synthesis of C-ring ester-functionalized prodigiosenes has been developed by (i) exploiting a silylative Mukaiyama aldol strategy for the condensation of alkyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate and 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one to form the corresponding ester-functionalized dipyrrinone analogues, and (ii) developing a facile synthesis of stable bromodipyrrin analogues for the use in formal Suzuki coupling reactions. The process was applied to the synthesis of three C-ring ester-functionalized prodigiosenes in multigram scales (up to 6.5 g prodigiosene free-base) with useful yields (35-56% overall yields over three steps starting from the 2-formyl pyrroles).

  开发了一种高效、优化且可扩展的合成C环酯功能化灵菌红素的方法，该方法包括：（i）利用硅烷化Mukaiyama醛醇策略，将烷基5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸酯与4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮缩合，形成相应的酯功能化双吡咯酮类似物；（ii）发展了一种简便的稳定溴化双吡咯类似物的合成方法，用于正式的铃木偶联反应。该方法成功应用于三种C环酯功能化灵菌红素的合成，规模达到多克级（最多6.5克灵菌红素游离碱），产率良好（从2-甲酰基吡咯开始，经过三步反应的总产率为35-56%）。