(1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-phenyl-methanone | 403642-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-benzoyl-3-iodo-1H-indole；[1-(Benzenesulfonyl)-3-iodoindol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 403642-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₄INO₃S
• 分子量: 487.318
• InChiKey: CUXUWBCGUMYAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-phenyl-methanone 在 lithium dineopentylcuprate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 4-cyclopentyl-1-phenyl-9H-2,3,9-triaza-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过碘-铜交换反应在吲哚的2和3位进行选择性官能化。

  摘要：

  用（Nphyl）CuLi进行的两个选择性连续的I / Cu交换反应可在位置2和3上使吲哚官能化。通过标准方法可容易地将通过此方法制备的2,3-二酮转化为三环杂环。

  DOI：

  10.1021/ol049498q
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 、 苯甲酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到(1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles

  摘要：

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18715