1-环戊基-2-重氮基-1-乙酮 | 35964-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环戊基-2-重氮基-1-乙酮
• 英文名称: 1-Cyclopentyl-2-diazo-1-ethanone
• 英文别名: 4-Diazoacetylcyclopentan；2-oxo-2-cyclopentyldiazoethane；1-Cyclopentyl-2-diazoethanone
• CAS: 35964-12-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: JIKJFTKBSHZTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-2-重氮基-1-乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-1-环戊基乙酮
  参考文献：
  名称：

  有力和亚型选择性CCK-B /胃泌素受体拮抗剂：具有对称平面的2,4-二氧-1,5-苯并二氮杂pine。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00083-7
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-环戊基-2-重氮基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。

  公开号：

  WO2013068438A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Geminal Oxyfluorination and Oxytrifluoro-Methylation of Diazocarbonyl Compounds
  作者：Weiming Yuan、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201602137

  日期：2016.7.11

  A new reaction for the rhodium‐catalyzed geminal‐difunctionalization‐based fluorination is presented. The substrates are aromatic and aliphatic diazocarbonyl compounds. As the fluorine source a stable and easily accessible benziodoxole reagent was used. A variety of alcohol, phenol, and carboxylic acid reagents were employed to introduce the second functionality. The reaction was extended to trifluoromethylation

  提出了一种基于铑催化的双双官能化氟化反应的新方法。底物是芳族和脂族重氮羰基化合物。作为氟源，使用了稳定且易于获得的苯并恶唑试剂。多种醇，苯酚和羧酸试剂用于引入第二种功能。使用苯并d唑酮试剂将反应扩展至三氟甲基化。氟化和三氟甲基化反应可能是通过含铑的叶立德型中间体进行的，该中间体被F或CF 3亲电试剂捕获。
• Deux types de participation ? lors de l'hydrolyse des diazoc�tones ?, ?-insatur�es par des acides aqueux et des superacides. L'ion oxo-5-norbornyle-2
  作者：Roger Malherbe、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570822

  日期：——

  γ, δ-Unsaturated diazoketones undergo acid catalysed hydrolysis accompanied by cyclisation; the latter is favoured by suitable geometry (cyclopentenes) and by substitution by methyl groups. If both are present, rate enhancement by anchimeric assistance has been observed. Hydrolysis of 4-diazoacetyl-cyclopentene (1) yields a product mixture similar to that formed during solvolysis of 5-oxo-norbornyl-2-endo

  γ，δ-不饱和重氮酮经酸催化水解并环化; 后者因合适的几何形状（环戊烯）和被甲基取代而受到青睐。如果两者均存在，则已观察到通过嵌合辅助的速率增加。4-重氮乙酰基-环戊烯（1）的水解产生类似于5-氧代-降冰片基-2-内溴代磺酸盐（23）的溶剂化期间形成的产物混合物，并且与外型异构体的产物混合物完全不同。用常见的中间体5-氧代-2-降冰片基碳鎓离子解释了结果。溶剂参与过渡态，即部分S N2字符，是由活化的熵，并通过一个附加的亲核试剂（BR的动作隐含- ）。在超强酸中，发生不同类型的环化反应，涉及羰基氧和质子化的CC双键并形成四氢吡喃衍生物。
• Unusual products from dirhodium tetraacylate-catalyzed decomposition of diazoacetylcycloalkanes
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Emanuela Pisani、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00507-3

  日期：1997.6

  Rh2(OAc)4-assisted decompositions of diazoacetylcycloalkanes are shown to yield cycloalkylacetic acids (Wolff rearrangement), unexpected cycloalkylcarboxylic acids and bicyclic ketones (intramolecular CH bond insertion). Rh2(OCOCF3)4-promoted reactions, on the other hand, have furnished bicyclic ketones and ketene dimers.

  重氮基乙酰基环烷烃的Rh 2（OAc）4辅助分解显示可产生环烷基乙酸（沃尔夫重排），意外的环烷基羧酸和双环酮（分子内CH键插入）。另一方面，Rh 2（OCOCF 3）4促进的反应提供了双环酮和烯酮二聚体。
• Cycloaddition of diazoketones to [60]fullerene in the presence of the catalytic system Pd(acac)2—PPh3—Et3Al
  作者：A. R. Tuktarov、A. R. Akhmetov、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-010-0124-1

  日期：2010.3

  A method for the selective and efficient synthesis of methanofullerenes by cycloaddition of diazoketones to [60]fullerene in the presence of a three-component catalytic system Pd(acac)2—PPh3—Et3Al has been developed.

  一种选择性和高效合成甲烷富勒烯的方法被开发，该方法通过在三组分催化体系Pd(acac)2—PPh3—Et3Al的存在下，将二唑酮与[60]富勒烯进行环加成反应。
• Trifluoromethylthiolation-Based Bifunctionalization of Diazocarbonyl Compounds by Rhodium Catalysis
  作者：Marvin Lübcke、Weiming Yuan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02139

  日期：2017.9.1

  A new Rh-catalyzed, three-component reaction for the oxytrifluoromethylthiolation of α-diazoketones was developed. The SCF3 functionality was introduced using a stable dibenzenesulfonimide reagent under mild conditions. Alcohols, acetals, and ethers were used as the alkoxy sources. Cyclic ethers underwent a trifunctionalization reaction through the introduction of SCF3, OR, and N(SO2Ph)2 substituents

  开发了一种新的Rh催化的三组分反应，用于α-重氮酮的三氟甲基硫氧基化反应。使用稳定的二苯磺酰亚胺试剂在温和条件下引入SCF 3官能度。醇，缩醛和醚用作烷氧基源。通过在单个步骤中引入SCF 3，OR和N（SO 2 Ph）2取代基，使环醚进行三官能化反应。