methyl (2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate | 1085993-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate
• CAS: 1085993-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: UISKHCXVKMHISW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 162.0h， 生成 methyl (2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821

文献信息

• b-Ketoesters Derived from Pyroglutamic Acid: New Entry to Hydroxylated Pyrrolizidinones
  作者：Christine Greck、G屍aldine Le Bouc、Christine Thomassigny

  DOI：10.3987/com-08-11418

  日期：——

  Four hydroxylated pyrrolizidinones have been obtained from β-ketoesters derived from L-pyroglutamic acid or 4-(R)-hydroxy-L-pyroglutamic acid. The asymmetric hydrogenations, in the presence of BinapRuBr 2 catalysts, of such β-ketoesters bearing pyrrolidinones proceeded with high diastereomeric excesses leaving to a complete control of the absolute configuration at the C7 hydroxylated carbon atom of

  已经从衍生自 L-焦谷氨酸或 4-(R)-羟基-L-焦谷氨酸的 β-酮酯中获得了四种羟基化的吡咯烷酮。在 BinapRuBr 2 催化剂存在下，这种带有吡咯烷酮的 β-酮酯的不对称氢化以高非对映异构体过量进行，从而完全控制了氮杂双环的 C7 羟基化碳原子的绝对构型。