(1R,2S,3R)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 188399-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 188399-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: UCJQCZDGMLULHY-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，对称取代的环丙烷膦酸的合成-GABA拮抗剂苯甲酚的受限类似物

  摘要：

  衍生自手性α-氯膦酰胺的阴离子到α，β-不饱和酯的立体控制共轭加成反应导致相应的3-氯酯加合物发生分子内的氯原子排出，从而得到相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02518-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-tert-butyl (1,3-dimethyl-2-oxidooctahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，对称取代的环丙烷膦酸的合成-GABA拮抗剂苯甲酚的受限类似物

  摘要：

  衍生自手性α-氯膦酰胺的阴离子到α，β-不饱和酯的立体控制共轭加成反应导致相应的3-氯酯加合物发生分子内的氯原子排出，从而得到相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02518-x