(1R,2R,3S)-3-tert-butyl (1,3-dimethyl-2-oxidooctahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 188399-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-tert-butyl (1,3-dimethyl-2-oxidooctahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,3R)-2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxido-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-ium-2-yl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 188399-73-7
• 化学式: C₂₂H₃₃N₂O₃P
• 分子量: 404.489
• InChiKey: CTIZWVXPRNINBJ-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-tert-butyl (1,3-dimethyl-2-oxidooctahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，对称取代的环丙烷膦酸的合成-GABA拮抗剂苯甲酚的受限类似物

  摘要：

  衍生自手性α-氯膦酰胺的阴离子到α，β-不饱和酯的立体控制共轭加成反应导致相应的3-氯酯加合物发生分子内的氯原子排出，从而得到相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02518-x
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸椒丁酯 、 (3aR,7aR)-2-Chloromethyl-1,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,2R,3S)-3-tert-butyl (1,3-dimethyl-2-oxidooctahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，对称取代的环丙烷膦酸的合成-GABA拮抗剂苯甲酚的受限类似物

  摘要：

  衍生自手性α-氯膦酰胺的阴离子到α，β-不饱和酯的立体控制共轭加成反应导致相应的3-氯酯加合物发生分子内的氯原子排出，从而得到相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02518-x

文献信息

• Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the four stereoisomers of (2S)-2-(2′-phosphono-3′-phenylcyclopropyl)glycine, the first class of 3′-substituted transC1′−2′-2-(2′-phosphonocyclopropyl)glycines
  作者：Maura Marinozzi、Michaela Serpi、Laura Amori、Monica Gavilan Diaz、Gabriele Costantino、Udo Meyer、Peter J. Flor、Fabrizio Gasparini、Roland Heckendorn、Rainer Kuhn、Gianluca Giorgi、Mette Brunsgaard Hermit、Christian Thomsen、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.040

  日期：2007.5

  Four stereoisomers of (2,S)-2-(2'-phosphono-3-phenylcyclopropyl)glycine were synthesized by a stereocontrolled synthetic procedure and evaluated as mGluRs ligands. The (2S, 1'R,2'S,3'R)-isomer (PPCG-2) showed to be a group III mGluRs selective ligand endowed with a moderate potency as mGluR4/mGluR6 agonist. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.