[2S,3R,4S,6S]-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(3-phenyl-2-propenyloxy)-4-phenylsulfonyl-2-(2-thiopyridyl)tetrahydro-2H-pyran | 256343-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2S,3R,4S,6S]-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(3-phenyl-2-propenyloxy)-4-phenylsulfonyl-2-(2-thiopyridyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6S)-4-(benzenesulfonyl)-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 256343-19-8
• 化学式: C₄₂H₄₅NO₅S₂Si
• 分子量: 736.04
• InChiKey: HWNVQBUZWCFSKJ-HFKIGGKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,3R,4S,6S]-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(3-phenyl-2-propenyloxy)-4-phenylsulfonyl-2-(2-thiopyridyl)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium amalgam 、 N-morpholine-N-oxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octitol
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar

  摘要：

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00834-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 [2S,3R,4S,6S]-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(3-phenyl-2-propenyloxy)-4-phenylsulfonyl-2-(2-thiopyridyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar

  摘要：

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00834-0

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01104-p

  日期：1995.8
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00834-0

  日期：1999.11

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.