[1S,3S,5S,6S]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-oxo-5-phenylsulfonyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane | 171411-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [1S,3S,5S,6S]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-oxo-5-phenylsulfonyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: (3R,3aR,5S,7S,7aS)-7-(benzenesulfonyl)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 171411-70-4
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆SSi
• 分子量: 552.764
• InChiKey: URSXHMPJPADLQR-CTWGYRKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,3S,5S,6S]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-oxo-5-phenylsulfonyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium amalgam 、 N-morpholine-N-oxide 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar

  摘要：

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00834-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,7S,7aS)-7-Benzenesulfonyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]pyran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到[1S,3S,5S,6S]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-oxo-5-phenylsulfonyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar

  摘要：

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00834-0

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01104-p

  日期：1995.8
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00834-0

  日期：1999.11

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.