1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-(5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide) | 150993-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-(5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide)
• CAS: 150993-87-6
• 化学式: C₃₈H₅₄N₁₂O₈
• 分子量: 806.922
• InChiKey: PSNMIBFTKSASGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  228.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-(5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide) 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New DNA Minor Groove Binding Motif: Cross-Linked Lexitropsins

  摘要：

  The nitrogen atoms of central pyrrole rings on two separate tripyrrolecarboxamide strands were covalently linked through poly(methylene) chains to provide a novel class of lexitropsins potentially capable of B-DNA double-strand reading via the minor groove, CD titration experiments revealed increasingly enhanced binding of 1:1 stoichiometry to the poly(dA-dT)-poly(dA-dT) DNA from the tetrakis(methylene) linkage to the heptakis(methylene) linkage, suggesting gradually growing importance of the bidentate antiparallel side by side binding. Ethidium bromide fluorescence displacement experiments on both poly(dA-dT)-poly(dA-dT) and poly(dA)-poly(dT) DNA's supported this analysis by providing quantitative measurement of intrinsic binding constants. The heptakis(methylene) linkage offered a binding enhancement of approximately 1000 times compared with that of the monomer.

  DOI：

  10.1021/ja00095a001
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羰酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-(5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  通过共价肽二聚体增强 DNA 小沟中的序列特异性识别：双（吡啶-2-羧酰胺肽）（CH2）3-6

  摘要：

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.

  DOI：

  10.1021/ja00075a004