1-[6-(2-carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)hexyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid | 150993-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[6-(2-carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)hexyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 150993-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₈
• 分子量: 394.341
• InChiKey: MASAGNQEMXXPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  170.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(2-carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)hexyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过共价肽二聚体增强 DNA 小沟中的序列特异性识别：双（吡啶-2-羧酰胺肽）（CH2）3-6

  摘要：

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.

  DOI：

  10.1021/ja00075a004
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate) 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-[6-(2-carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)hexyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共价肽二聚体增强 DNA 小沟中的序列特异性识别：双（吡啶-2-羧酰胺肽）（CH2）3-6

  摘要：

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.

  DOI：

  10.1021/ja00075a004