S-ethyl 1H-imidazole-1-carbothioate | 62457-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: S-ethyl 1H-imidazole-1-carbothioate
• 英文别名: S-ethyl 1H-imidazol-1-thioelate；S-Ethyl 1H-imidazole-1-carbothioate；S-ethyl imidazole-1-carbothioate
• CAS: 62457-85-6
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: LCGVMWKSRRKXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(tert-butyl) 2-phenylethanethioate 、 S-ethyl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到S-(tert-butyl) S'-ethyl 2-phenylpropanebis(thioate)
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯的 C-硫代羰基化获得 α-取代的二硫代丙二酸酯的温和方法：合成介离子杀虫剂

  摘要：

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100369
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 乙硫醇 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到S-ethyl 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯的 C-硫代羰基化获得 α-取代的二硫代丙二酸酯的温和方法：合成介离子杀虫剂

  摘要：

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100369

文献信息

• 一种丙二酸二硫酯类化合物，其制备方法及用途
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN114957065A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种丙二酸二硫酯类化合物，其制备方法及用途。本发明丙二酸二硫酯衍生物的结构式如式I所示。本发明丙二酸二硫酯类化合物比丙二酰氯更加稳定，且具有比普通丙二酸酯衍生物反应活性更高的优势，可用作合成吡啶并[1,2‑α]嘧啶酮介离子型化合物的优良中间体。
• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。