(Z)-2-acetamido-4-(hydroxymethylphosphinyl)but-2-enoic acid | 131131-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetamido-4-(hydroxymethylphosphinyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid；2-acetylamino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid；(Z)-2-acetylamino-4-[(hydroxy)(methyl)phosphinyl]-2-butenoic acid；(Z)-2-acetamido-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]but-2-enoic acid
• CAS: 131131-78-7
• 化学式: C₇H₁₂NO₅P
• 分子量: 221.15
• InChiKey: HTTGMSYLAYSOLD-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C
• 沸点：
  725.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-4-(hydroxymethylphosphinyl)but-2-enoic acid 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到D-2-acetamido-4-(hydroxymethylphosphinyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AMINOPHOSPHINYLBUTANOIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2060578B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羰基-4-(羟基甲基膦酰基)丁酸 在 乙酰胺 作用下， 生成 (Z)-2-acetamido-4-(hydroxymethylphosphinyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphinic acid derivatives

  摘要：

  该文描述了式I的化合物，其中R.sup.5是甲基或卤代甲基，R.sup.2是--CN，--CONRyRz，--COOR.sup.6或--COSR.sup.6，R.sup.1和R.sup.6分别代表氢，阳离子或可选取代的烷基，烯基，炔基或芳基，Ry和Rz分别代表氢，烷基或芳基，A代表氢，或A和--XR.sup.3和--ZR.sup.4中的一个一起形成双键，另一个代表--OR.sup.10或--NHR.sup.11，其中R.sup.10是烷基或酰基，R.sup.11是烷基，芳基或酰基，X和Z（当不与A形成双键时），可以相同也可以不同，每个代表氧，硫或--NR.sup.7--基团，R.sup.7代表氢或烷基，R.sup.3和R.sup.4分别代表烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起形成可选的取代的亚烷基或芳烃链或--XR.sup.3和--ZR.sup.4一起形成.dbd.C（CN）.sub.2或.dbd.NR.sup.8，其中R.sup.8代表烷氧基，苄氧基，羟基，苯基，--NHCONH.sub.2，--NHCSNH.sub.2或--NH苯基，或--XR.sup.3和--ZR.sup.4中的一个是--OH（或其酯或醚），另一个是氢，--CN或--SO.sub.3.sup..crclbar.阳离子，或--XR.sup.3和--ZR.sup.4一起形成羰基氧。还描述了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的除草剂组合物。

  公开号：

  US04399287A1

文献信息

• 钴催化的不对称氢化制备旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物的新方法
  申请人：洪湖市一泰科技有限公司

  公开号：CN109912648A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供一种钴催化的不对称氢化制备旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物的新方法，所述旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物由通式(1)所示的化合物在钴盐—旋光性膦配体—锌催化体系下与氢气进行不对称氢化得到；所述钴盐—旋光性膦配体—锌催化体系由钴盐、旋光性膦化合物和锌粉组成；通式(1)所示的化合物的结构式为：通式(1)中，R1为C1～C4的烷基，R2为氢原子或C1～C4的烷基，R3为C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、芳基、芳氧基或苄氧基，R4为氢原子或C1～C4的烷基。本发明可低成本、高效且高对映选择性地制备L‑2‑氨基‑4‑(羟甲基氧膦基)丁酸的重要中间体旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物。
• Process for the preparation of L-phosphinothricine (derivatives) and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04922006A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  The process for the preparation of L-phosphinothricine (derivatives) by homogeneous asymmetric hydrogenation of 2,3-dehydrophospinothricine (derivatives) by means of suitable ruthenium, rhodium or iridium catalysts.

  通过合适的钌、铑或铱催化剂的均相不对称氢化反应，制备L-膦氨基苏氨酸（衍生物）的过程，其前体为2,3-去氢膦氨基苏氨酸（衍生物）。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AMINOPHOSPHINYLBUTANOIC ACIDS
  申请人：Minowa Nobuto

  公开号：US20090221851A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is a process for producing optically active aminophosphinylbutanoic acids represented by the formula (2) (in the formula (2), R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 2 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), an aryl group, an aryloxy group, or a benzyloxy group, and R 4 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s); and * represents an asymmetric carbon atom), wherein a compound represented by the formula (1) (in the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 2 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), an aryl group, an aryloxy group, or a benzyloxy group, and R 4 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s)) is asymmetrically hydrogenated in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex. With the process for the production, a compound useful in a herbicide such as L-AHPB can be produced with good efficiency and high asymmetric yield.

  本发明涉及一种制备光学活性氨基膦基丁酸的方法，其化学式为（2）（在化学式（2）中，R1代表具有1至4个碳原子的烷基，R2代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R3代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、芳基、芳氧基或苄氧基，R4代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；*代表不对称碳原子），其中在钌-光学活性膦配合物的存在下，化学式（1）所表示的化合物（在化学式（1）中，R1代表具有1至4个碳原子的烷基，R2代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R3代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、芳基、芳氧基或苄氧基，R4代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基）进行不对称氢化。通过该制备方法，可以高效率、高对映选择性地制备出一种在除草剂中有用的化合物，如L-AHPB。
• Derivatives of 4-(methylphosphinyl)-2-oxobutanoic acid, herbicidal compositions containing them, and intermediates and methods for their production
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030424A2

  公开（公告）日：1981-06-17

  There are described compounds of the formula in which R5 is methyl or halomethyl, R2 is -CN, -CONRyRz, -COOR6 or -COSR6, R1 and R6 each represent hydrogen, a cation or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl, Ry and Rz each represent hydrogen, alkyl or aryl, A represents hydrogen, or A and one of -XR3 and -ZR4 together form a double bond, and the other of -XR3 and -ZR4 represents -OR10 or -NHR11 in which R10 is alkyl or acyl and R11 is alkyl, aryl or acyl, X and Z (when not forming part of a double bond with A), which may be the same or different, each represent oxygen, sulphur or a group -NR7-, R7 represents hydrogen or alkyl, R3 and R4 each represent alkyl or R3 and R4 together form an optionally substituted alkylene or arylene chain or -XR3 and -ZR4 together form =C(CN)2 or =NR8, in which R8 represents alkoxy, benzyloxy, hydroxy, phenyl, -NHCONH2, -NHCSNH2 or -NH phenyl, or one of -XR3 and -ZR4 is -OH (or an ester or ether thereof) and the other is hydrogen, -CN or -SO3⊖cation, or -XR3 and -ZR4 together form carbonyl oxygen. There are also described methods for making the compounds and herbicidal compositions containing them.

  所述化合物的化学式为 其中 R5 为甲基或卤代甲基、 R2 是-CN、-CONRyRz、-COOR6 或-COSR6、 R1 和 R6 分别代表氢、阳离子或任选取代的烷基、烯基、炔基或芳基、 Ry 和 Rz 各自代表氢、烷基或芳基、 A 代表氢，或 A 与-XR3 和-ZR4 中的一个共同形成双键，且-XR3 和-ZR4 中的另一个代表-OR10 或-NHR11，其中 R10 为烷基或酰基，R11 为烷基、芳基或酰基、 X 和 Z（当不与 A 形成双键时）可以相同或不同，各自代表氧、硫或基团 -NR7-、 R7 代表氢或烷基、 R3 和 R4 各自代表烷基，或 R3 和 R4 共同形成任选取代的亚烷基或亚芳基链 或 -XR3 和 -ZR4 共同形成 =C(CN)2 或 =NR8，其中 R8 代表烷氧基、苄氧基、羟基、苯基、-NHCONH2、-NHCSNH2 或 -NH 苯基、 或-XR3 和-ZR4 中的一个是-OH（或其酯或醚），另一个是氢、-CN 或-SO3⊖阳离子、 或 -XR3 和 -ZR4 共同形成羰基氧。 还描述了制造这些化合物和含有它们的除草组合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin(derivaten) sowie ihrer Alkylester
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0238954A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin(derivaten) durch homogene asymmetrische Hydrierung von 2,3-Dehydrophosphinothricin(derivaten) mittels geeigneter Ruthenium-, Rhodium-oder Iridiumkatalysatoren.

  使用合适的钌、铑或铱催化剂，通过 2,3-脱氢磷霉素（衍生物）的均相不对称氢化制备 L-磷霉素（衍生物）的工艺。