[[[dimethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxysilyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilyl] 2,2,2-trifluoroacetate | 70583-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [[[dimethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxysilyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 70583-51-6
• 化学式: C₁₅H₃₀F₆O₄Si₄
• 分子量: 500.733
• InChiKey: OMIWOAVBHIGYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[[dimethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxysilyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到bis(hydroxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Lickiss, Paul D.; Ramadan, Nazmi A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 2, p. 267 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (iododimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 288.25h， 生成 [[[dimethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxysilyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  在（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CHCH 2）（SiR 2 X）类型的位阻有机硅化合物的反应中，乙烯基的手性协助和乙烯基基团的迁移

  摘要：

  在与甲醇和甲醇的反应中，化合物VsiSiMe 2 I [Vsi =（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）]（1）与（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I（2）的反应性非常相似。在MeOH或MeCN中的碱金属盐，但（1）对亲电试剂的反应性强得多，从而引起速率决定性的Si–I键电离，即。CF 3 CH 2 OH（因子f > 500），CF 3 CO 2 H（f > 1800），AgBFCH 2 Cl 2中的浓度为4（ f约为150），CH 2 Cl 2中的AgSCN浓度为（ f > 500）。大的差异是由γ-乙烯基归因于邻位援助，离开我-亲电的影响下，导致形成1,3-乙烯桥接的阳离子。据此，VsiSiEt 2 I与AgBF 4或AgO 2 CCF 3在CH 2 Cl 2中的反应得到约。VsiSiEt 2 Y和（Me 3 Si）的未重新排列和重新排列的产物的1：2混合物2 C（SiEt

  DOI：

  10.1039/p29870001047

文献信息

• Reactions of the sterically hindered organosilicon diol (Me3Si)2C(SiMe2OH)2 and some of its derivatives
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Alan D. Taylor

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80022-6

  日期：1988.2

  The diol R2C(SiMe2OH)2 (R  Me3Si) has been shown to react with: SO2Cl2 to give R2CSiMe2OSO2OSiMe2; SOCl2 to give R2C(SiMe2Cl)2; Me3SiI or Me3SiCl to give R2C(SiMe2OSiMe3)2; R′COCl; (R′  Me or CF3) to give R2C(SiMe2O2CR′)-(SiMe2Cl); (R′CO)2O (R′  Me or CF3 to give R2C(SiMe2O2CR′)2; with MeOH containing acid to give R2C(SiMe2OMe)2; with neutral MeOH to give R2C-(SiMe2OMe)2 and probably R2CSiMe2OSiMe2;

  二醇- [R 2 C（森达2 OH）2（R我3 Si）的已被证明与反应：SO 2氯2生成R 2 CSiMe2OSO2OSiMe 2 ; SOCl 2给出R 2 C（SiMe 2 Cl）2；Me 3 SiI或Me 3 SiCl生成R 2 C（SiMe 2 OSiMe 3）2；R'COCl; （R'Me或CF 3）得到R 2 C（SiMe 2 O 2 CR'）-（SiMe 2 Cl）；（R'CO）2 O（R'Me或CF 3产生R 2 C（SiMe 2 O 2 CR'）2；与含酸的MeOH产生R 2 C（SiMe 2 OMe）2；与中性MeOH产生R 2 C- （SiMe 2 OMe）2和可能的R 2 CSiMe2OSiMe 2； MeLi得到R 2 C（SiMe 2 OLi）2（后者与PhMeSiF 2反应得到R 2 CSiMe2OSiMePhOSiMe 2）。二乙酸R 2 C（SiMe
• Neighbouring group participation by the vinyl group in reactions of sterically-hindered organosilicon compounds
  作者：G. Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/c39860000630

  日期：——

  Anchimeric assistance by the γ-vinyl group makes (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiMe2I) much more reactive than (Me3Si)3CSiMe2I towards CF3CH2OH, CF3CH2H, and silver salts, and treatment of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2I) with AgO2CCF3 or AgBF4 gives mixtures of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2Y) and (Me3Si)2C(SiEt2CHCH2)(SiMe2Y)(Y = O2CCF3 or F); these reactions appear to involve 1,3-vinyl-bridged silicocationic

  γ-乙烯基的邻位助剂使（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiMe 2 I）比（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I对CF 3 CH 2 OH，CF 3的反应性高。 CH 2 H和银盐，再用AgO 2 CCF 3或AgBF 4处理（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 I），得到（Me 3 Si）2的混合物C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 Y）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 CH CH 2）（SiMe 2 Y）（Y = O 2 CCF 3或F）; 这些反应似乎涉及1，3-乙烯基桥连的硅阳离子中间体。
• Anchimeric assistance in solvolysis of an organosilicon chloride and acetate
  作者：Colin Eaborn、Steven P. Hopper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92079-5

  日期：1979.5

  with Hg(OAc)2 in AcOH to give (Me3Si)2C(SiMe2OAc)2, under conditions in which the chloride (Me3Si)3CSiMe2Cl is inert. Similarly, (Me3Si)2C(SiMe2OAc)2 reacts with CF3CO2H to give (Me3Si)2C[SiMe2(O2CCF3)]2 under conditions in which (Me3Si)3CSiMe2OAc is inert. The results can be accounted for in terms of anchimeric assistance by the neighbouring acetoxy or trifluoroacetoxy group to the breaking of the SiCl

  化合物（ME 3 Si）的3种CSiMeClI发生反应与汞（OAC）2的AcOH，得到（ME 3 Si）的2 C（森达2 OAC）2，其中，所述氯化物（ME的条件下3 Si）的3 CSiMe 2 C1是惰性的。类似地，（ME 3 Si）的2 C（森达2 OAC）2分发生反应用CF 3 CO 2小时，得到（ME 3 Si）的2 C [森达2（O 2 CCF 3）] 2的条件下，其中（我3 Si）3 CSiMe 2 OAc是惰性的。该结果可以通过相邻的乙酰氧基或三氟乙酰氧基的邻甲酸酯辅助来破坏SiCl或SiOAc键来解释。
• Reactions of compounds of the type (Me3Si)2C(SiMe2C6H4Y)(SiMe2X) with trifluoroacetic acid
  作者：Colin Eaborn、Karen L. Jones、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83269-2

  日期：1993.11

  bis(trifluoroacetate) (Me3Si)2C(SiMe2O2CCF3)2, 8. The initial reaction involves solvolysis at the SiI bond to give HI and (Me3Si)2C(SiMe2C6H4Y)(SiMe2OCCF3), and the HI then cleaves the Si-aryl bond in the latter and in the starting material to give (Me3Si)C(SiMe2I)(SiMe2O2CCF3) and (Me3Si)2C(SiMe2I)2, which then undergo further solvolysis, with anchimeric assistance by γ-O2CCF3 or γ-I to leaving of I−. In the case of

  碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）与YH，p -OMe和p- Cl在35°C下与三氟乙酸反应生成二（三氟乙酸盐）（ME 3 Si）的2 C（森达2 ö 2 CCF 3）2，8。初始反应包括在SiI键上进行溶剂分解，得到HI和（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 OCCF 3），然后HI裂解后者和起始材料中的Si-芳基键，得到（Me 3 Si）C（SiMe 2 I）（SiMe 2 O 2 CCF 3）和（Me 3 Si）2 C（森达2 I）2，其中然后通过γ-O经历进一步的溶剂分解，与邻位协助2 CCF 3或γ-I至离开第I - 。在溴化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiMe 2 Br）发生相应反应的情况下，二溴化物显然被视为中间体。根据以上所述，当Et存在3 N以中和HI（Me
• Ayoko, G. Adefikayo; Eaborn, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 381 - 384
  作者：Ayoko, G. Adefikayo、Eaborn, Colin

  DOI：——

  日期：——