2-methoxy-3-hydroxypropanal | 4448-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3-hydroxypropanal
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methoxy-propionaldehyde；3-Hydroxy-2-methoxy-propionaldehyd；Glycerinaldehyd-2-methylaether；3-Hydroxy-2-methoxypropanal
• CAS: 4448-68-4
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: LFHDVXRLUAMVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-hydroxypropanal 生成 2-methylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of ethers of hydroxy aldehydes

  摘要：

  公开号：

  US02217651A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxy-2-methoxy-propan-1-ol 在 硫酸 作用下， 生成 2-methoxy-3-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Methoxyketose

  摘要：

  5-甲氧基酮糖是通过二氧丙酮、CH2OH.CO.CH2OH 和α-甲氧基甘油醛、CH2OH.CH(OCH3).CHO 的缩合制备的。合成方法证明了甲氧基的位置，这样的结构不能形成呋喃环。

  DOI：

  10.1038/126844a0

文献信息

• Structure-based rationalization of aldolase-catalyzed asymmetric synthesis
  作者：Junjie Liu、Grace DeSantis、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1139/v02-094

  日期：2002.6.1

  This paper describes a structure-based approach to elucidate the stereospecificity, including inversion of enantioselectivity, of the 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase-catalyzed asymmetric aldol addition reaction using unnatural substrates designed for the total synthesis of epothilones. In addition, an aldolase variant with Ser-238 being altered for Asp was found to be 2.5 times more effective than the wild type in accepting the unphosphorylated substrate D-glyceraldehyde. A new H-bonding interaction between the Asp-238 carboxylate and the 3-hydroxyl of the substrate was identified and was used to rationalize the rate enhancements.Key words: aldol reaction, 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase, mutagenesis, inversion of enantioselectivity.

  这篇文章描述了一种基于结构的策略，用于阐明2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶催化的不对称醛缩加成反应的立体特异性，包括外消旋选择性反转，使用为伊波泰隆全合成设计的非自然底物。此外，一种将Ser-238变为Asp的醛缩酶变异体在接纳非磷酸化底物D-甘油醛方面比野生型有效2.5倍。发现了一种新的氢键相互作用，即Asp-238羧基与底物3-羟基之间的相互作用，并用于合理解释速率提升。关键词：醛缩反应，2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶，突变，外消旋选择性反转。
• Synthesis of a Methoxyketose
  作者：ERIC FRANK HERSANT、WILFRED H. LINNELL

  DOI：10.1038/126844a0

  日期：1930.11

  A 5-METHOXYKETOSE has been prepared by the condensation of dioxyacetone, CH2OH.CO.CH2OH, and α-methoxyglyceric aldehyde, CH2OH.CH(OCH3).CHO. The method of synthesis is proof of the position of the methoxyl group and such a structure cannot form a furan ring.

  5-甲氧基酮糖是通过二氧丙酮、CH2OH.CO.CH2OH 和α-甲氧基甘油醛、CH2OH.CH(OCH3).CHO 的缩合制备的。合成方法证明了甲氧基的位置，这样的结构不能形成呋喃环。
• Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones
  作者：Junjie Liu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g

  日期：2002.4.15
• Cotterill, Ian C.; Shelton, Michael C.; Machemer, Daniel E. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1335 - 1341
  作者：Cotterill, Ian C.、Shelton, Michael C.、Machemer, Daniel E. W.、Henderson, Darla P.、Toone, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of substituted glyceric aldehydes
  申请人：DU PONT

  公开号：US02286037A1

  公开（公告）日：1942-06-09