2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-(2"-hydroxyethyl)-2"-O-para-methoxyphenyl-(β-D-ribofuranosyl)thymine | 144944-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-(2"-hydroxyethyl)-2"-O-para-methoxyphenyl-(β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144944-85-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₉
• 分子量: 476.483
• InChiKey: PYSYTKSAPHZDEE-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-(2"-hydroxyethyl)-2"-O-para-methoxyphenyl-(β-D-ribofuranosyl)thymine 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-methylenesulfonyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四甲基胍 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5S)-4-{2-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-ethyl}-5-hydroxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.

  DOI：

  10.1080/15257779508010717
• 作为产物：
  描述：

  3-DEOXY-3-C-(2'-HYDROXYETHYL)-1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-RIBOFURANOSE 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.78h， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-(2"-hydroxyethyl)-2"-O-para-methoxyphenyl-(β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang; Just, George, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1573 - 1580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meng, Bin; Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 5, p. 733 - 735
  作者：Meng, Bin、Kawai, Stephen H.、Wang, Daguang、Just, George、Giannaris, Paul A.、Damha, Masad J.

  DOI：——

  日期：——
• Meng, Bin; Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang, Angewandte Chemie, <hi>1993</hi>, vol. 105, # 5, p. 733 - 735
  作者：Meng, Bin、Kawai, Stephen H.、Wang, Daguang、Just, George、Giannaris, Paul A.、Damha, Masad J.

  DOI：——

  日期：——