1,3-diphenyl-2-propene-1-carboxylic acid | 2294-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-propene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4-diphenyl-3-butenoic acid；2,4-diphenyl-but-3-enoic acid；2,4-Diphenyl-but-3-ensaeure；(+/-)-2,4-Diphenyl-but-3ξ-ensaeure；(+/-)-2,4-Diphenyl-but-3-ensaeure；2,4-Diphenylbut-3-enoic acid
• CAS: 2294-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XDCWKTVDGLXVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-propene-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1-isocyanato-3-phenylprop-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Neiman, L. A.; Maimind, V. I.; Zhukova, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1892 - 1897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (1E)-1,3-diphenylpropene 生成 1,3-diphenyl-2-propene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基烷-1-烯与丁基锂的反应

  摘要：

  在四氢呋喃中，正丁基锂仅通过质子提取与1,3-二苯基丙烯和1,3-二苯基丁-1-烯反应。在乙醚中，发生质子夺取和丁基锂向烯属双键的加成。在烃溶液中，加成产物也发生环化，生成取代的茚满。

  DOI：

  10.1039/j39710003780

文献信息

• Efficient Addition of Acid Enediolates to Epoxides
  作者：Salvador Gil、Mercedes Torres、Natalia Ortúzar、Richard Wincewicz、Margarita Parra

  DOI：10.1002/ejoc.200300795

  日期：2004.5

  We report new conditions to facilitate the addition of dianions of carboxylic acids to epoxides as an alternative method to the use of aluminum enolates. These conditions require the use of a sub-stoichiometric (10%) amount of amine for dianion generation and the previous activation of the epoxide with LiCl. Other Lewis acids have been shown to be less effective. Yields are good but only low diastereoselectivity

  我们报告了新的条件，以促进将羧酸的二价阴离子添加到环氧化物中，作为使用铝烯醇化物的替代方法。这些条件需要使用亚化学计量 (10%) 量的胺来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。其他路易斯酸已被证明效果较差。产率良好，但仅获得了低的非对映选择性，尽管进行了优化尝试，但仍未得到控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1872 - 1881
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2000 - 2009
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Neiman, L. A.; Maimind, V. I.; Zhukova, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1892 - 1897
  作者：Neiman, L. A.、Maimind, V. I.、Zhukova, S. V.、Tret'yakova, S. Yu.、Antropova, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of 1,3-diphenylalk-1-enes with butyl-lithium
  作者：J. W. Burley、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39710003780

  日期：——

  In tetrahydrofuran, n-butyl-lithium reacts with 1,3-diphenylpropene and 1,3-diphenylbut-1-ene exclusively by proton abstraction. In diethyl ether, both proton abstraction and addition of butyl-lithium to the olefinic double bond take place. In hydrocarbon solutions, cyclisation of the products of addition also occurs, to give substituted indanes.

  在四氢呋喃中，正丁基锂仅通过质子提取与1,3-二苯基丙烯和1,3-二苯基丁-1-烯反应。在乙醚中，发生质子夺取和丁基锂向烯属双键的加成。在烃溶液中，加成产物也发生环化，生成取代的茚满。