6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid | 1429048-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-1-benzoselenophene-2-carboxylic acid；6-methoxy-1-benzoselenophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1429048-66-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃Se
• 分子量: 255.132
• InChiKey: LZJDGWDPRGKTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(6-methoxybenzo[b]selenophen-2-yl)-2-methyl-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  发现含硒 STING 激动剂作为口服抗肿瘤药物

  摘要：

  激活干扰素基因刺激物（STING）途径以实现抗肿瘤反应是癌症免疫治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，我们报告了BSP16 ( LF250 ) 被鉴定为一种有效的口服 STING 激动剂。 BSP16强烈激活人和小鼠细胞中的 STING 信号传导，并以同源二聚体形式与 STING 结合。 2.4 Å 共晶结构表明BSP16可以诱导 STING 的“闭合”构象。体内研究表明， BSP16具有良好的耐受性，作为口服药物具有出色的药代动力学特征，并能诱导肿瘤消退和持久的抗肿瘤免疫。 BSP16具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00634
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(methylselanyl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并硒吩的抗癌活性和1,2,9,9a四氢-环的杂芳族衍生物[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（CBI）†

  摘要：

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。

  DOI：

  10.1039/c6ob02729f

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of benzoselenophene and heteroaromatic derivatives of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c6ob02729f

  日期：——

  The current study reports the synthesis of different derivatives of benzoselenophene analogs as well as a diverse series of compounds (14a–p, 15 and 16) from 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. The overall yield of scaffold 12 was improved by an one-pot reaction, which helps in large-scale synthesis of CBI, a duocarmycin alkylation

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。
• Synthesis and biological evaluation of potent benzoselenophene and heteroaromatic analogues of (<i>S</i>)-1-(chloromethyl)-8-methoxy-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indol-5-ol (<i>seco</i>-MCBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Eppakayala Sreedhar、Rashmi Dubey、Ganesh A. Sable、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c9ra04749b

  日期：——

  A diverse series of compounds (18a–x) were synthesized from (S)-1-(chloromethyl)-8-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol (seco-MCBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. These new compounds were evaluated for their cytotoxicity against the human gastric NCI-N87 and human ovarian SK-OV3 cancer cell lines. The incorporation of a methoxy substituent at the C-7 position of the seco-CBI unit

  由( S )-1-(氯甲基)-8-甲氧基-2,3-二氢-1H-苯并[ e ]吲哚-5-醇( seco -MCBI)合成了一系列不同的化合物( 18a– x)和苯并硒吩或杂芳酸。评估了这些新化合物对人胃 NCI-N87 和人卵巢 SK-OV3 癌细胞系的细胞毒性。在seco -CBI 单元的 C-7 位置掺入甲氧基取代基通过其额外的范德华相互作用增强了细胞毒性，并且比相应的基于seco -CBI 的类似物具有更高的效力。同样，seco -MCBI-苯并硒吩缀合物 ( 18h–x ) 对生物活性表现出取代效应，并且N -丁酰胺基和N -甲硫基丙酰胺基类似物非常有效，其活性比seco -MCBI高 77 倍和 24 倍-TMI 分别用于 SK-OV3 和 NCI-N87 细胞系。
• Discovery of Selenium-Containing STING Agonists as Orally Available Antitumor Agents
  作者：Xi Feng、Lixia Pan、Zhiyu Qian、Dongyu Liu、Xin Guan、Li Feng、Bin Song、Xi Xu、Ninghua Tan、Yi Ma、Zhiyu Li、Zhe Wang、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00634

  日期：2022.11.24

  Activation of the stimulator of interferon genes (STING) pathway to achieve antitumor response is an attractive approach for cancer immunotherapy. In this study, we report the identification of BSP16 (LF250) as a potent, orally available STING agonist. BSP16 strongly activates STING signaling in human and mouse cells and binds STING as a homodimer. A 2.4 Å cocrystal structure revealed that BSP16 could

  激活干扰素基因刺激物（STING）途径以实现抗肿瘤反应是癌症免疫治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，我们报告了BSP16 ( LF250 ) 被鉴定为一种有效的口服 STING 激动剂。 BSP16强烈激活人和小鼠细胞中的 STING 信号传导，并以同源二聚体形式与 STING 结合。 2.4 Å 共晶结构表明BSP16可以诱导 STING 的“闭合”构象。体内研究表明， BSP16具有良好的耐受性，作为口服药物具有出色的药代动力学特征，并能诱导肿瘤消退和持久的抗肿瘤免疫。 BSP16具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有重要价值。