(S)-N-[2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl)benzo[b]selenophen-5-yl]butyramide | 1429047-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl)benzo[b]selenophen-5-yl]butyramide
• 英文别名: N-[2-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]-1-benzoselenophen-5-yl]butanamide
• CAS: 1429047-85-7
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂O₃Se
• 分子量: 525.893
• InChiKey: YDLBSTFNLGXNGB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl)benzo[b]selenophen-5-yl]butyramide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-(2-((8bR,9aS)-4-oxo-2,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[e]cyclopropa[c]indole-2-carbonyl)benzo[b]selenophen-5-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并硒吩的抗癌活性和1,2,9,9a四氢-环的杂芳族衍生物[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（CBI）†

  摘要：

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。

  DOI：

  10.1039/c6ob02729f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-N-[2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl)benzo[b]selenophen-5-yl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并硒吩的抗癌活性和1,2,9,9a四氢-环的杂芳族衍生物[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（CBI）†

  摘要：

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。

  DOI：

  10.1039/c6ob02729f