ethyl 2--propionate | 118618-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2--propionate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(aminomethyl)phenoxy]propanoate
• CAS: 118618-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: QBCPLSPHAIBEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2--propionate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovering Novel α-aminoacyl-Containing Proline Derivatives with Potent and Selective Inhibitory Activity Against Dipeptidyl Peptidase IV: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling

  摘要：

  On the basis of the enzyme‐binding features of known potent inhibitors of dipeptidyl peptidase IV, novel α‐aminoacyl‐containing proline analogs (8Aa–8Ak, 8Ba–8Bj, 8Ca–8Ck, and 8Da–8Di) with the S configuration were designed, synthesized, and their activity profiled. Their structural features were determined by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, low‐ and high‐resolution mass spectroscopy. Five compounds (8Aa, 8Aj, 8Ch, 8Ck, and 8Dc) were shown to have promising inhibitory activities against dipeptidyl peptidase IV. Two of them, compounds 8Aa and 8Aj inhibited dipeptidyl peptidase IV with IC50 values of 4.56 and 8.4 μm, respectively, and displayed no inhibition at other dipeptidyl peptidase IV. The possible binding modes of compounds 6, 7, 8Aa, and 8Aj with dipeptidyl peptidase IV were also explored by molecular docking simulation. This study provides promising new templates for the further development of antidiabetic agents.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01438.x
• 作为产物：
  描述：

  p-<1-(ethoxycarbonyl)-ethyloxy>-phenylacetonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 2--propionate
  参考文献：
  名称：

  融合的可溶性环氧水解酶/过氧化物酶体增殖物激活的受体调节剂的设计与合成†

  摘要：

  代谢综合症（MetS）是一个广泛而复杂的疾病群，由高血压，动脉粥样硬化，血脂异常和II型糖尿病组成。MetS的治疗需要多种药物，导致复杂的多药房。多目标化合物可能会减少MetS患者中所需药物的数量。在这项研究中，我们融合了可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的三种不同药效。最有前途的融合支架表现出多目标活性，并代表了设计和评估融合sEH / PPAR调节剂的有价值的起点。

  DOI：

  10.1039/c6md00042h

文献信息

• Potent and selective proline derived dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Maria Beconi、Lawrence F. Colwell、Bahanu Habulihaz、Huaibing He、Sanjeev Kumar、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Ann Mao、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Lan Zhu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.056

  日期：2004.10

  In-house screening of the Merck sample collection identified proline derived homophenylalanine 3 as a DPP-IV inhibitor with modest potency (DPP-IV IC50=1.9 microM). Optimization of 3 led to compound 37, which is among the most potent and selective DPP-IV inhibitors discovered to date.

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。
• Biagi; Dell'Omodarme; Ferretti, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 3, p. 335 - 344
  作者：Biagi、Dell'Omodarme、Ferretti、Giorgi、Livi、Scartoni

  DOI：——

  日期：——
• Biagi; Livi; Scartoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 7-8, p. 597 - 611
  作者：Biagi、Livi、Scartoni、Verugi

  DOI：——

  日期：——
• BIAGI, G.;LIVI, O.;SCARTONI, V.;VERUGI, E., FARMACO: ED. SCI., 43,(1988) N 7-8, C. 597-611
  作者：BIAGI, G.、LIVI, O.、SCARTONI, V.、VERUGI, E.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of fused soluble epoxide hydrolase/peroxisome proliferator-activated receptor modulators
  作者：R. Blöcher、C. Lamers、S. K. Wittmann、O. Diehl、T. Hanke、D. Merk、D. Steinhilber、M. Schubert-Zsilavecz、A. S. Kahnt、E. Proschak

  DOI：10.1039/c6md00042h

  日期：——

  different pharmacophores of soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors and peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists. The most promising fused scaffold exhibits multi-target activity and represents a valuable starting point for design and evaluation of fused sEH/PPAR modulators.

  代谢综合症（MetS）是一个广泛而复杂的疾病群，由高血压，动脉粥样硬化，血脂异常和II型糖尿病组成。MetS的治疗需要多种药物，导致复杂的多药房。多目标化合物可能会减少MetS患者中所需药物的数量。在这项研究中，我们融合了可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的三种不同药效。最有前途的融合支架表现出多目标活性，并代表了设计和评估融合sEH / PPAR调节剂的有价值的起点。