2-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-1-propanone | 698352-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 698352-11-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: GOKIYBWIECCZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-1-propanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of anti- and syn-β-aminoalcohols

  摘要：

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。

  DOI：

  10.1139/v03-165
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-(1-tributylstannylethyl)carbamate 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of anti- and syn-β-aminoalcohols

  摘要：

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。

  DOI：

  10.1139/v03-165

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。