5-(nitromethyl)-1H-indole | 1392050-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(nitromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(Nitromethyl)-1H-indole
• CAS: 1392050-82-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QZBBXWSNRSFPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(nitromethyl)-1H-indole 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 L-酒石酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 以58%的产率得到5-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钯催化硝基甲基化：正交甲酰化等效物

  摘要：

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol301713j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 硝基甲烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-(nitromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钯催化硝基甲基化：正交甲酰化等效物

  摘要：

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol301713j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-phenyl-5-quinolinyl substituted isoxazole analogues as potent cytotoxic and tubulin polymerization inhibitors against ESCC
  作者：Meiqi Jia、Yuanyuan Pei、Na Li、Ying Zhang、Jian Song、Jin-Bo Niu、Hua Yang、Saiyang Zhang、Moran Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116611

  日期：2024.9

  treatment. Combretastatin A-4(CA-4), a naturally occurring colchicine-site binder characterized by its structural simplicity and biological activity, has served as a structural blueprint for the development of novel analogues with improved safety and therapeutic efficacy. In this study, a library of forty-eight 4-phenyl-5-quinolinyl substituted triazole, pyrazole or isoxazole analouges of CA-4, were synthesized

  鉴定针对微管蛋白秋水仙碱位点的化学上不同的抑制剂对于癌症治疗仍然具有重要价值。 CombreTAsTAtin A-4（CA-4）是一种天然存在的秋水仙碱位点结合剂，其结构简单且具有生物活性，已成为开发具有更高安全性和治疗功效的新型类似物的结构蓝图。在这项研究中，合成了 48 种 4-苯基-5-喹啉基取代的 CA-4 三唑、吡唑或异恶唑类似物文库，并评估了它们对食管鳞状细胞癌 (ESCC) 细胞系的细胞毒性。化合物 的特点是在喹啉处有 2-甲基取代并带有异恶唑环，是最有前途的化合物，其针对两种 ESCC 细胞系的 48 小时 IC 值低于 20 nmol/L。 EBI竞争性测定、CETA和微管蛋白聚合测定的结果与阳性对照秋水仙碱的结果一致，证明化合物对秋水仙碱结合位点具有明显的亲和力。随后的基于细胞的机制研究表明，显着抑制 ESCC 细胞增殖，将细胞周期阻滞在 M 期，诱导细胞凋亡，并阻碍迁
• Minimizing the Amount of Nitromethane in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides
  作者：Ryan R. Walvoord、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo401249y

  日期：2013.9.6

  A method for the formation of arylnitromethanes is described that employs readily available aryl halides or triflates and small amounts of nitromethane in a dioxane solvent, thereby reducing the hazards associated with this reagent. Specifically, 2-10 equiv (1-5% v/v) of nitromethane can be employed in comparison to prior work that used nitromethane as solvent (185 equiv). The present transformation provides high yields at relatively low temperatures and tolerates an array of functionality, including heterocycles and substantial steric encumbrance.