methyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside | 291531-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
• CAS: 291531-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: WJFFICNVXABCND-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexodialdo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  通过相应的1-硝基-1-烯烃获得2-脱氧糖和2,3-不饱和糖衍生物的替代途径

  摘要：

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00863-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexodialdo-1,4-furanoside oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过相应的1-硝基-1-烯烃获得2-脱氧糖和2,3-不饱和糖衍生物的替代途径

  摘要：

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00863-7