Boc-(R)-MeLeu-(S)-Thr[Z-(S)-MeTyr(Me)]-(3S,4R,5S)-Ist(TBDMS)-OTce | 118206-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(R)-MeLeu-(S)-Thr[Z-(S)-MeTyr(Me)]-(3S,4R,5S)-Ist(TBDMS)-OTce
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (3S,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoyl]oxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-methylheptanoate
• CAS: 118206-77-2
• 化学式: C₅₁H₇₉Cl₃N₄O₁₂Si
• 分子量: 1074.65
• InChiKey: KAZJQKGRIBDTEV-RIGQNSOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-MeLeu-(S)-Thr[Z-(S)-MeTyr(Me)]-(3S,4R,5S)-Ist(TBDMS)-OTce 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到Boc-(R)-MeLeu-(S)-Thr[Z-(S)-MeTyr(Me)]-(3S,4R,5S)-Ist(TBDMS)-OH
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h
• 作为产物：
  描述：

  HCl*H-(S)-Thr(Bzl)-(3S,4R,5S)-Ist-OTce 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 Boc-(R)-MeLeu-(S)-Thr[Z-(S)-MeTyr(Me)]-(3S,4R,5S)-Ist(TBDMS)-OTce
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of didemnins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a041